Ordet ”bootleg” är en slangterm som har sitt ursprung i den färgglada engelskan i den amerikanska västern. Det hänvisar till en aktivitet som är olaglig eller hemlig. Termen används vanligtvis för att hänvisa till föremål som transporteras, tillverkas eller används för olagliga ändamål, allt från bootleg alkohol som säljs i hemlighet för att undvika höga skatter, till en bootleg radiostation som sänder illegalt med hjälp av utrustning som har kullas ihop av operatörerna.
Människor började använda detta ord först på 1800-talet, med den första registrerade användningen som daterades till 1889. Termen var en referens till att dölja en kolv med alkohol inuti en stövel; folk lade alkohol för att transportera den för olaglig försäljning och konsumtion. Medan ordet inledningsvis specifikt syftade på alkohol, utökades dess betydelse långsamt till att omfatta alla slags olagliga, olagliga eller hemliga föremål som handlas i hemlighet, från en stövlad kassett med ett livemusikframträdande till ett stövlat videospel.
Som en allmän regel är bootlegging olagligt. Föremålet som skaffas kan i sig vara olagligt, som i fallet med kontrollerade ämnen som är bootleggade, eller så kan processen med bootlegging göra det olagligt. Kopior av upphovsrättsskyddade spel, musik, böcker och annat material är till exempel inte lagliga eftersom bootlegging bryter mot upphovsrätten. På samma sätt handlas det vanligtvis olagligt för att undvika att betala skatt, vilket är ett brott mot lagen.
Bootlegging är ett stort problem för vissa regeringar och för myndigheter som skyddar och upprätthåller upphovsrätten. När bootlegerade kopior av kommersiellt producerade föremål finns, kan bootlegs minska försäljningen, och konsumenter kan potentiellt utsättas för farliga bootlegs, till exempel en ljud-cd som innehåller ett datavirus som kommer att laddas in på alla datorer som cd:n spelas på, eller alkohol som har tillagats under farliga förhållanden som kan göra människor sjuka. Tillverkare och säljare av bootleg-produkter kan åtalas enligt en mängd olika lagar, beroende på arten av deras brott.
Traditionen att göra bootleged kopior av konserter och album utgivna av musikalartister är ganska gammal, och går tillbaka till eran när kassettbandet introducerades och konsumenterna hade ett enkelt sätt att göra inspelningar och distribuera kopior. Även om sådana bootlegs tekniskt sett inte är lagliga, har vissa artister läckt ”bootlegs” av extra sessioner, speciellt innehåll och annat material för lojala fans, och ibland har en bootleg dykt upp med den enda kända kopian av en viss låt eller händelse, vilket gör det ganska värdefullt ur ett historiskt perspektiv.