Alla hjärtans dag har firats som en romantisk högtid sedan 14-talet, även om mitten av februari har varit en traditionell tid för att fira kärlek och fertilitet mycket längre. Det exakta ursprunget till denna högtid är faktiskt något oklart, och situationen kompliceras av det faktum att det finns inte mindre än tre Saint Valentines, av vilka ingen lätt kan förknippas med kärlek. Den mest accepterade förklaringen till ursprunget till Alla hjärtans dag är att den har sina rötter i hedniska fertilitetsfestivaler, som ofta ägde rum i slutet av vintern.
I gamla tider firade många kulturer en fertilitetsfestival i mitten av februari. I Rom kom festivalen att kallas Lupercalia, och den inkluderade festliga parader genom gatorna med ett urval av hedniska symboler. Under Lupercalia drog män och kvinnor tokens med slumpmässiga namn på var och en av dem för att para ihop för spel och utbyte av gåvor.
Den kristna kyrkan rynkade pannan på Lupercalias hedniska och erotiska natur och försökte inrätta en mer stabil festival för att fira St. Valentine, även om det är oklart vilken som var tänkt att firas, eftersom alla tre Valentines martyrer den 14 februari. Bruket att inrätta en helgondag på en populär hednisk högtid var ganska vanligt, så att konvertiter kunde fira sin nya tro på traditionella högtidsdagar. Frågan om vilken St Valentine som är tänkt att firas går inte att lösa. En av männen botade de sjuka, en annan fängslades och torterades för sin kristna övertygelse, och historien om den tredje Sankt Valentin är inte känd. Vissa forskare misstänker att de två första faktiskt är samma man, och under senare år tillkom myten att St Valentine i hemlighet gifte sig med par som inte var berättigade till äktenskap.
Medborgarna var inte särskilt entusiastiska över att fira ännu en helgondag, och Alla hjärtans dag började utvecklas till ett firande av kärlek och äktenskap. Traditionen med att byta ut kort och polletter fortsatte, och under den höviska kärlekens höjdpunkt började folk välja ut sina egna Valentinskamrater. Par utbytte alla hjärtans kort och presenter med varandra, och alla hjärtans dag började dyka upp ofta i kärlekspoesi. Den första skrivna länken till denna dag och kärleken tillhandahölls av Chaucer, som skrev en kärleksdikt för att fira förlovningen mellan Richard II och Anne av Böhmen som kopplade ihop fåglars sammankoppling med det kungliga förlovningen och Alla hjärtans dag.
De utarbetade utbytena av poesi, kort och presenter på Alla hjärtans dag cementerade det som en högtid för att fira kärleken i den europeiska populärkulturen. Alla hjärtans dag har sedan dess spridit sig över hela världen, och många nationer firar kärleken den 14 februari med blommor, presenter och kort. Det är en av de största försäljningsdagarna för gratulationskortföretag, eftersom de flesta älskare inte längre gör sina egna kort. I länder som Indien där relationer mellan ogifta män och kvinnor inte uppmuntras, firar älskare ofta Alla hjärtans dag i hemlighet med smygmöten och gåvobyten.