Vad är strukturen hos karotenoider?

Karotenoider tillhör terpenoidklassen av organiska föreningar, närmare bestämt tetraterpenoiderna. De är fytokemikalier, som nästan uteslutande förekommer i växter, och delas in i två kategorier: syrefria karotener och syreinnehållande xantofyller. Terpenoider kan härledas, åtminstone teoretiskt, genom att länka samman eller ”polymerisera” molekyler av isopren, CH2=C(CH3)CH=CH2. Tetraterpenoidskelett innehåller fyra 10-kol terpenenheter för totalt 40 kolatomer. För att begränsa definitionen hänvisar International Union of Pure and Applied Chemistry till strukturen av karotenoider som de tetraterpenoider som formellt härrör från det acykliska moderlykopenet.

I strukturen av karotenoider finns det exakt 40 skelettkol, som i teorin kan härledas genom att länka isoprenenheter och består av endast kol, väte och eventuellt syre. Karotenoidernas struktur inkluderar också en komponent som kallas kromoforen, som är ansvarig för molekylens färg. Dessa organiska föreningar är biologiskt och näringsmässigt viktiga och är oupplösligt förknippade med fotosyntesens livsuppehållande process.

Polymerisation är möjlig eftersom isopren har två dubbelbindningar. Varje isoprenmolekyl har fem kolatomer, så att kombinera två molekyler resulterar i en enda kedja med 10 kolatomer. Tillväxten kan fortsätta längre än denna längd, eftersom den andra dubbelbindningen för varje deltagande molekyl förblir oanvänd. Det finns en stor variation av terpenoidstrukturer som kan bildas, eftersom isoprenmolekylen inte är symmetrisk. Sammanfogning kan ske head-to-head, head-to-tail eller tail-to-tail; ju längre kedja, desto fler kombinationer.

Karotenoider är bland de näringsmässigt fördelaktiga livsmedel som finns i frukt och grönsaker. Bland näringsämnena finns lutein, zeaxantin och lykopen. De flesta karotenoider har antioxidantegenskaper. Vissa, inklusive alfa- och betakaroten och beta-kryptoxantin, kan omvandlas av kroppen till en strukturellt liknande retinol, vitamin A. De ljusa färgerna på grönsaker, särskilt den gula majs, den orange av morötter och den röda av tomater , finns på grund av karotenoiderna.

Den del av molekylen som producerar färgerna som finns i strukturen av karotenoider är kromoforen, vilket betyder ”färgbärande”. Det bestäms till stor del av den oavbrutna samlingen av alternerande dubbelbindningar som finns i molekylen. Denna samling av pi-elektroner absorberar energi som sammanfaller med en del av det synliga spektrumet. Vad som blir kvar i form av oabsorberade färger bestämmer färgen på frukten eller grönsaken. Således absorberar en gul grönsak ljus särskilt i den blå delen av spektrumet.

Karotenoider finns i växtkloroplaster och kromoplaster. De fyller två specifika funktioner. Föreningarna absorberar både ljus som kan användas i fotosyntesprocessen genom energiöverföring och tjänar till att skydda känsliga klorofyllmolekyler från exponering för skadligt ultraviolett ljus. På hösten i vissa delar av världen, när mängden klorofyll minskar, visar sig karotenoiderna ofta i de vackra färgerna på många växter som förändras med årstiderna. Nedbrytningsprodukter av många av karotenoiderna ger behagliga aromer; några av sådana föreningar används i essens-, parfym- och smaktillsatsindustrin.