Streetwear-kläder är notoriskt svåra att definiera, även av de som bär det. Detta kan bero på att, som namnet antyder, streetwear till stor del är en gräsrotsmoderörelse som påverkas av vad som just nu händer ”på gatan”, och därför ständigt utvecklas. Det är dock möjligt att isolera några allmänna principer för streetwear. Först och främst är det vanligtvis centrerat på avslappnade, bekväma plagg som jeans, t-shirts, baseballkepsar och sneakers. Den är också influerad av hiphop- och skateboardstilar samt 1980-talsnostalgi, och har ofta djärva färger, grafiska tryck och retrodesigner och logotyper.
Många streetwear-entusiaster menar att rörelsen uppstod i slutet av 20-talet som en reaktion på massproducerad ”mall”-stil. Även om den hämtade en del av sin inspiration från existerande hiphop- och skateboardmode, erbjöd den tidiga streetwear-klädrörelsen också sina deltagare en chans att uttrycka sin individualitet genom att lägga till lättsamma, knäppa eller avantgardistiska plagg till stilarna som föregick den. . Genom att skapa sina egna utseenden ansåg streetwear-förespråkare att de hade etablerat ett alternativ till ”galleria” mode. Det är kanske ironiskt, då, att i början av 21-talet hade många massproducerade mode börjat visa ett tydligt streetwear-inflytande.
Eftersom streetwear klädrörelsen ständigt utvecklas är det svårt att katalogisera de specifika plagg som tillhör den. I allmänhet är streetwear-stilen dock ofta uppbyggd kring avslappnade, bekväma baskläder som jeans, t-shirts, baseballkepsar och sneakers. Utöver skateboardåkning och hiphop är streetwear-kläder ofta också influerade av 1980-talsnostalgi. Streetwear har därför ofta djärva grafiska tryck i Day-Glo-färger och retrologotyper. De sneakers som gynnas av streetwear-entusiaster är ofta inspirerade av klassiska 1980-talsdesigner.
Vanligtvis ses streetwear-modet som en folkrörelse som inte har några strikta regler och som alltid förändras. Dessa demokratiska föreningar översätts dock inte nödvändigtvis till prisvärda kläder. En av de centrala delarna av streetwear-kläder är plagg i begränsad upplaga eller samlarupplagor, till exempel sneakers i små partier från stora tillverkare av sportkläder. Att köpa och bära sådana svåra att få tag på hjälper streatwear-entusiaster att visa individualitet och undvika att se ut som en medlem av massorna. Denna väg till individualitet kommer ofta med en rejäl prislapp, men eftersom specialutgåvor av sneakers, kepsar och andra delar kan kosta $200 US Dollar (USD) eller mer.