Stereoisomerer är föreningar som har atomer i en annan rumslig, tredimensionell orientering, även om atomerna är sammankopplade i samma ordning och har samma molekylformel. Det klassiska exemplet på dessa är en spegelbild mellan sammansättningar, som en höger- och vänsterhand. Föreningar som skiljer sig åt på detta sätt är kända som enantiomerer. De kan skiljas åt i hur de roterar polariserat ljus. En förening kan ha olika atomer som har stereoisomerer, och dessa är kända som kirala centra.
Skillnader i stereoisomerism kan djupt påverka de biologiska egenskaperna hos föreningarna. Till exempel fanns det enantiomerer av läkemedlet talidomid som orsakade många fosterskador i mitten av 1900-talet. Endast en av enantiomererna orsakade fosterskadorna. Med de flesta kirala föreningar finns bara en form i naturen.
Enantiomerer är också kända som optiska isomerer. Traditionellt var föreningar som var kemiskt relaterade till en känd högerhänt förening kända som D-föreningar. Deras enantiomerer var kända som L-föreningar. Denna nomenklatur tillämpas fortfarande på aminosyror och kolhydrater. De flesta naturligt förekommande aminosyror är i L-form, medan de av kolhydrater, såsom den biologiskt aktiva formen av glukos, är i D-form.
Nomenklaturen för dessa stereoisomerer har uppdaterats för att förneka behovet av en referensförening. Varje kiral plats i en molekyl tilldelas ett R eller S, som härrör från latinets rectus för höger, eller olycksbådande för vänster. Det finns en kod för att tilldela prioriteringar till atomerna kopplade till det kirala centret.
Det finns en annan typ av stereoisomer som inte är en spegelbild. Dessa har dubbelbindningar med en ersättning för väte på vardera sidan av bindningen. Dessa föreningar är kända som cis-trans-isomerer. Denna terminologi kommer också från latin.
Föreställ dig två kolatomer förbundna med en dubbelbindning. Det finns två kloratomer i vardera änden av molekylen, tillsammans med två väteatomer. Båda kloratomerna kan vara på samma sida av dubbelbindningen, eller så kan de vara på motsatta sidor. Atomerna på samma sida är cis, för på denna sida. Om de är på andra sidan är de trans, för tvärs över.
Det finns ett nyare, ytterligare stereoisomernamnsystem på grund av viss oklarhet. Detta system är baserat på tysk terminologi och använder substituenternas atomnummer för att tilldela prioritet. Om atomerna med det högre atomnumret är på samma sida, är molekylen Z för zusammen, eller tillsammans. Om de är på olika sidor är föreningen E för entgegen, eller motsatt. Detta är inte alltid utbytbart med cis och trans.
Det är värt att notera att föreningar kan ha samma molekylformel, men inte vara stereoisomerer. Detta är fallet för strukturella isomerer, som har sina atomer i olika ordningsföljder. Till exempel finns det flera former av bromobutan. CH3CH2CH2CH2Br och CH2BrCH2CH2CH3 delar samma atomer, men är inte stereoisomerer.