I den komplicerade omdefinieringen av kön och sexualitet har terminologin blivit förvirrande och lätt att missbruka. Transvestiter och transsexuella är två termer som ofta används som synonymer, även om många människor tyder på att detta är en felaktig identifiering. Det finns ett antal skillnader mellan de som identifierar sig som den ena eller den andra, även om de exakta definitionerna kan variera från person till person.
En av de största skillnaderna gäller könsidentifiering. Kön, enligt många experter, är en social snarare än biologisk definition. De sociala strukturerna kring mans- och kvinnoroller är det som definierar kön, snarare än de anatomiska och vetenskapliga definitionerna som definierar vilket kön en person är. I huvudsak kan kläderna någon bär, skönhetsprodukterna han eller hon använder och till och med de typer av aktiviteter som han eller hon tycker om alla beskrivas i termer av kön.
Transvestiter och transsexuella har vanligtvis olika idéer om könsidentifiering. Transvestiter uppvisar vanligtvis inte något obehag med sitt biologiskt bestämda kön. Transvestitiska män vill vara män; transvestitiska kvinnor vill vara kvinnor. Många transvestiter väljer att anta vanor av klädsel eller utseende av det motsatta könet, samtidigt som de behåller alla fysiska egenskaper hos sitt kön.
Däremot tror transsexuella att de borde vara eller verkligen är det motsatta könet. En transsexuell kan vidta åtgärder för att göra kemiska eller anatomiska förändringar i sin kropp för att bli mer lik sitt önskade kön. Hormontillskott, såsom östrogen och testosteron, används ofta av transsexuella för att orsaka kemiska förändringar, såsom hårväxt och förändringar i röstomfånget. Vissa kan välja att genomgå omplaceringsoperationer som gör att kroppen ser ut att vara mer lik den av det motsatta könet. Många transsexuella lever sina offentliga liv som det motsatta könet, och föredrar att ses som det kön de vill vara, snarare än att det var biologiskt bestämt.
Det föreslås ofta att cross-dressing, som ses hos transvestiter, är en tydlig indikator på homosexuell läggning. Detta är inte på något sätt sant, även om vissa transvestiter är gay. Cross-dressing eller drag kan göras av ett antal skäl, inklusive för personlig njutning, performancekonst eller för att göra ett politiskt eller socialt uttalande om könsroller eller samhälleliga regler.
En stor skillnad mellan transvestiter och transsexuella är i vilken utsträckning deras transpersoners aktiviteter genomsyrar deras livsstil. Vanligtvis kommer de som genomgått omplaceringsoperation att leva öppet och konstant som sitt valda kön. Transvestiter kommer ofta att begränsa sina transpersoners aktiviteter till specifika delar av sitt liv och förbli i traditionella könsroller mycket av tiden.
Sedan uppkomsten av kvinnorätts- och homosexuella rörelser ifrågasätts traditionella könsroller av många samhällen. I vissa kulturer är könsroller mycket mindre specifika och de som uppvisar fysiska eller känslomässiga drag av båda anses ofta vara shamanistiska eller i besittning av speciella krafter. Även om transpersoners aktiviteter och val ofta förblir missförstådda och föraktade i det västerländska samhället, är graden i vilken individer kan uttrycka sina tankar och preferenser betydligt större än tidigare.