Penny loafers är skor i mockasinstil som har en diamantformad utskärning upptill, ibland vid sidan av tofsar eller andra utsmyckningar. Under 1950-talet lades ofta ören in i utskärningen som ett modestatement, därav namnet. Före penny loafers exporterades vanliga loafers först från Norge på 1930-talet och såldes i USA under varumärket ”Weeguns”. Även om dessa skor en gång ansågs vara en del av enbart herrkläder, kommer de idag i unisex-stilar. Mest populära i brunt och svart, dessa loafers finns i många färger och ofta gjorda av mocka, cordovanläder eller lackläder.
I USA har penny loafers historiskt sett accepterats som en ganska formell skostil i vissa kretsar och förknippade med medlemmar i det höga samhället, inklusive advokater, Wall Street-affärsmän och förberedande elever. Under det sena 20-talet ansågs det som en förolämpning och ett angrepp på deras sociala ställning att antyda att en person bar ”loafers med tofsar”. Till exempel, under upptakten till det amerikanska presidentvalet 1993, klagade dåvarande presidenten George HW Bush över att stödet för sin motståndare, Bill Clinton, kom från ”varje advokat som någonsin bar en tofsad loafer.” Också under det sena 20-talet var att antyda att någon var ”lätt på sina loafers” att ifrågasätta personens sexualitet.
Lyxmärket Gucci var den första som tillverkade en penny loafer som hade en metallkedja över toppen av skon, liknande formen som ett hästbett. Detta lilla designtillägg förbättrade acceptansen av dessa skor som formella skor, och Gucci-stilen på loafer har sedan dess kopierats av många andra tillverkare. En mer avslappnad stil av penny loafer är ”däcksskon” eller ”båtskon”, som har samma sydda mockasinstil men är mycket mindre strukturerad och mycket mjukare, vilket gör att hälen trycks ihop.
Under 1980-talet bar popstjärnan Michael Jackson så ofta penny loafers att de blev en ikonisk del av hans signaturstil, tillsammans med glittrande strumpor, en svart fedora och en enda paljetthandske. Tillsammans med några av dessa accessoarer fick skon en modepremiär 2009 efter sångarens död. Penny loafers för kvinnor har förnyats särskilt de senaste åren och finns nu tillgängliga i både stilett- och wedge-plattformsdesign.