Karbolsyra, mer allmänt kallad fenol, är en förening av kol, väte och syre med den kemiska formeln C6H5OH. De sex kolatomerna är ordnade i en ring, med en hydroxylgrupp (OH) bunden till en kolatom och en väteatom bunden till var och en av de andra fem. Denna ringstruktur är känd som en bensenring – uppkallad efter föreningen bensen, som har en liknande struktur, men med väteatomer bundna till alla sex kolatomer. Ren fenol är ett färglöst kristallint fast ämne som smälter vid 107.6°F (42°C) och är ganska lösligt i vatten.
Termen karbolsyra kan hänvisa antingen till den rena föreningen eller till en lösning i vatten. Det är en svag syra som dissocierar till fenoxidanjonen och vätekatjonen endast i begränsad omfattning i vattenlösning. Karbolsyra ska inte förväxlas med kolsyra, som är den svaga syran som bildas när koldioxid löses i vatten.
Fenol är grunden för ett stort antal naturligt förekommande organiska föreningar, så kallade fenoler. Kinon och relaterade föreningar är till exempel involverade i elektrontransport inom levande celler. Antocyanidiner fungerar som antioxidanter i växtvävnad och kombineras med sockerarter för att producera röda, blå och lila pigment som kallas antocyaniner, som delvis är ansvariga för färgglada höstlöv. Polyfenoler är komplexa molekyler som finns i växter och innehåller många fenolenheter; de inkluderar tanniner, som är kända för sina antioxidantegenskaper.
Karbolsyra extraherades först från stenkolstjära, men från och med 2011 är det mesta tillverkat av kumen, en komponent i råolja. Blandningen har starka antimikrobiella egenskaper och en av dess tidigaste användningsområden var som ett antiseptiskt medel. Detta skapades 1867 av den brittiske kirurgen Joseph Lister, som använde det i utspädda lösningar för att sterilisera sår och kirurgiska instrument, vilket avsevärt förbättrade överlevnaden för patienter som genomgick operation. Den användes också i ”stenkolstjärsåpa” fram till 1970-talet och används fortfarande i olika antiseptiska och farmaceutiska produkter.
Bland de största användningarna av karbolsyra idag är tillverkningen av plast. Bakelit, en av de tidigaste plasterna, tillverkades först av fenol och formaldehyd 1907. Karbolsyra används nu i syntesen av många plaster, inklusive polykarbonater, epoxihartser och nylon. Andra användningsområden inkluderar tillverkning av färgämnen, desinfektionsmedel och antiseptika.
Även om många föreningar som är väsentliga eller fördelaktiga för livet är baserade på fenolgrupper, är karbolsyra i sig giftig och frätande. Det är flyktigt och absorberas lätt genom huden, så inandning och hudkontakt samt förtäring är möjliga exponeringsvägar. Ångan irriterar luftvägarna och höga koncentrationer kan orsaka lungskador.
Hudkontakt resulterar i vit missfärgning följt av brännskador som kan vara allvarliga – dessa kanske inte är smärtsamma initialt på grund av substansens bedövningseffekt. Symtom på karbolsyraförgiftning inkluderar illamående, kräkningar och buksmärtor, samt minskad mörkfärgad urin och törst. Andra symtom inkluderar svettning, snabb puls, kramper och koma.