Jollesegling är praxis att segla små båtar, vanligtvis definierad som inte mer än 20 fot (cirka 6 meter) långa. Många segeljollar är mycket mindre; Optimist-segeljollen är bara cirka 7 fot (cirka 2 meter) lång. Termen jollesegling kan syfta på antingen segling för nöjes skull eller till tävlingssporten. Det finns ett brett utbud av jolleklasser, och de kan seglas med en besättning på en, två eller till och med mer än två personer.
Segeljollar kan vara gjorda av glasfiber eller trä. Vissa jolleseglingsentusiaster föredrar att bygga sina egna båtar av byggsatser med prefabricerade delar eller mönster. Enkla segeljollar kan användas för familjedagssegling eller icke-professionella tävlingar. I andra änden av spektrat finns högpresterande segeljollar, som har ett lätt skrov och en stor seglingsrigg för maximal hastighet i professionell racing.
Nybörjarseglare börjar ofta med att segla i små jollar för att lära sig seglingens mekanik. Populära segelmodeller för jolle som används av barn inkluderar Optimist och Topper. Båda dessa båtar är lätta och enkla att använda. Optimistriggen har ett enda segel som lyfts upp av en sprit, som kan tas isär när den inte används. En avtagbar mittbräda sträcker sig ut i vattnet från skrovets mittlinje, vilket gör att sjömannen kan stabilisera båten och kontrollera djupgåendet efter behov baserat på vattnets djup.
International 420 Class Jolle, kallad helt enkelt 420 för kort, är en annan populär segeljolle som används av både nybörjare och mer avancerade seglare. 420:or är cirka 14 fot (cirka 4 meter) långa och har en besättning på två. De har både ett storsegel och ett mindre segel riggade närmare fören, känd som fock. Ett extra segel, spinnakern, kan också riggas på 420:an. 420:an tävlar ofta tävlingsmässigt och ingår som en del av centerboardklassen i International Sailing Federation (ISAF) Sailing World Championships.
I tävlingsjollesegling används ofta en bana som kallas den olympiska triangeln. Denna bana består av en liksidig triangel markerad av bojar, med triangelns början riktad mot vinden. Seglare måste slå upp i vinden, eller ”slå mot lovart”, för att runda den första bojen, lämna den till babord och fortsätta runt banan moturs. Efter att varvet är klart slår seglare mot lovart igen, rundar lovartbojen och springer direkt tillbaka till startpunkten, ett mönster som kallas en ”korv”. Ytterligare ett varv, och sedan ett sista kryss till lovart, avslutar banan.