En isotiocyanat är den kemiska gruppen som finns i ett antal fytokemikalier som finns i korsblommiga grönsaker, såsom broccoli, blomkål, kål och brysselkål. Dessa föreningar ger smakämnen till livsmedel som wasabi, pepparrot och senap. Även om de är giftiga i stora mängder, finns det en hel del bevis för att isotiocyanater har anti-canceregenskaper vid de koncentrationer som finns i livsmedel. Vissa isotiocyanater används också industriellt och inom jordbruket för att bekämpa skadedjur och sjukdomar.
Det finns många olika sorters isotiocyanater. Alla har en grundläggande NCS-struktur, men har olika organiska grupper knutna till kvävegruppen. Olika växter gör ofta olika isotiocyanater, och ibland gör en växt flera typer. Alla är giftiga för människor i höga koncentrationer och kan orsaka allvarlig irritation i ögonen.
Isotiocyanater är giftiga för växterna som producerar dem. På grund av detta lagras de som en del av en större molekyl som kallas ett glukosinolat. I den här formen är de inaktiva. Angreppet av växten av något som tuggar dess vävnader, såsom en larv, frisätter ett enzym som kallas myrosinas. Detta enzym bryter ner glukosinolatet och frigör ett isotiocyanat för att driva iväg angriparen.
Den förening som är ansvarig för den speciella smaken av pepparrot, wasabi och senap är allylisotiocyanat (AITC). Denna förening frigörs från nedbrytningen av senapsfröglukosinolater. Den kan destilleras till en hög koncentration och är då känd som flyktig olja av senap. Används i små mängder som smakämne i livsmedelsindustrin, i högre koncentrationer används det i växtskydd.
Andra isotiocyanater av betydelse från livsmedel inkluderar sulforafan, som finns i broccoli, kål och brysselkål, och fenetylisotiocyanat (PEITC). Den senare föreningen finns i vattenkrasse. Bensylisotiocyanat (BITC) finns också i kål, indisk krasse och trädgårdskrasse. Broccolibroddar är en särskilt bra källa till sulforafan.
Bortsett från deras bidrag till smaken av dessa livsmedel, är dessa föreningar av intresse på grund av deras effekter på människors hälsa. Vissa studier har funnit att att äta fem eller fler portioner korsblommiga grönsaker i veckan minskar risken för cancer avsevärt. Det finns ett antal studier som undersöker vilken roll specifika isotiocyanater spelar för att hämma utvecklingen av olika typer av cancer.
Metoden för beredning av korsblommiga grönsaker kan ha en betydande effekt på deras mängd isotiocyanater och deras förmåga att förebygga cancer. För att växten ska producera mest isotiocyanat måste den ha myrosinasenzymet aktivt. Hög uppvärmning inaktiverar detta enzym, och färre isotiocyanater kommer att vara tillgängliga om grönsakerna är överkokta. Bakterier i tarmen har viss myrosinasaktivitet och kommer fortfarande att frigöra några av dessa föreningar. Ångkokning och mild mikrovågsugn rekommenderas, men råa korsblommiga grönsaker har de högsta koncentrationerna av isotiocyanater.
Industriell användning av isotiocyanater inkluderar användningen av metylisotiocyanat som en prekursor till ett antal industriella föreningar. Det används också som jordgasningsmedel inom jordbruket. I vetenskaplig forskning används fenylisotiocyanat för en traditionell metod för att sekvensera aminosyror.