Det finns tre versioner av Vermonts delstatsflagga, den första från när Vermont blev en del av unionen 1791. Den första versionen av flaggan antogs 1803 och hade en mycket liknande stil som USAs flagga. Den andra versionen liknade fortfarande den amerikanska flaggan, men innehöll några ändringar. Den slutliga versionen av Vermonts statliga flagga styrde bort från den tidigare stilen och antog en unik bild som har varit i bruk sedan dess.
Efter att ha blivit en del av unionen tog folket i Vermont lite över ett decennium att officiellt anta en egen statsflagga. Beslutet fattades slutligen i oktober 1803, när Vermonts statsflagga först skapades. Denna första version kopierade stjärnor och ränder stil av landets flagga med 17 stjärnor och 17 röda och vita ränder. Detta antal var faktiskt större än siffran på landets flagga vid den tiden, men kan ha varit i väntan på ytterligare tillväxt i unionen. Denna flagga hade en huvudskillnad från USA:s flagga: det stod ”Vermont” med versaler ovanför stjärnorna och ränderna.
År 1817 ledde landets tillväxt till en förändring av dess flagga och den nationella kongressen antog de 13 ränderna och en stjärna för varje stat som fortfarande existerar idag. Denna förändring fick Vermonts lagstiftande församling att också göra en förändring, som officiellt inträffade i oktober 1838. Den nya designen minskade antalet ränder till 13, precis som nationalflaggan och hade en vit stjärna på blå bakgrund. I mitten av stjärnan fanns Vermonts vapen. Denna version förblev okänd för de flesta av befolkningen och var så lik USA:s flagga att det inte var lätt att urskilja när de två flög bredvid varandra.
Dessa problem föranledde en sista förändring i Vermonts delstatsflagga som ägde rum 1923 och resulterade i flaggan som fortfarande används. Den nya flaggan var faktiskt ingen ny idé alls, eftersom den hade burits i strider under inbördeskriget och det spanska amerikanska kriget av regementen från Vermont och även hade använts som guvernörens flagga. Den består av en djupblå bakgrund med Vermonts vapen i mitten. Sigillet i mitten av vapnet går tillbaka till 1779, och själva vapnet etablerades 1821, så det hade länge varit en symbol för delstaten Vermont. Den skildrar några av statens viktigaste symboler, inklusive de gröna bergen, vetekärvar och statens motto, ”Frihet och enhet.”