West Virginias delstatsflagga antogs officiellt den 7 mars 1929, efter att ha genomgått flera ändringar av dess övergripande design. Den första flaggan som användes för att representera delstaten West Virginia tros vara den som visades på Saint Louis World’s Fair 1904. Denna vita flagga med en blå kant hade en bild av West Virginias officiella statsblomma, rhododendron, på ena sidan och en avbildning av statens vapen på den andra. Statens lagstiftande församling antog denna flagga som den officiella statens flagga för West Virginia den 24 februari 1905. Flaggan som antogs 1929 visar båda dessa bilder tillsammans på ena sidan av flaggan – rhododendrongrenar omfattar statens vapen och en röd banderoll ovanför vapenskölden lyder ”State of West Virginia.”
Delstatens West Virginias vapen går tillbaka till september 1863, ungefär tre månader efter att West Virginia blev en stat den 20 juni 1863. Statens vapen som det visas på West Virginias statsflagga föreställer en gruvarbetare och en bonde, som representerar statens två primära näringar. De visas stående på vardera sidan av en sten, vilket representerar styrka och uthållighet. Klippan är inskriven med datum 20 juni 1863, för att fira årsdagen av statens statusändring.
I förgrunden kan ses två korsade gevär toppade med en frygisk mössa. Denna keps är vanligtvis erkänd som en symbol för frihet i amerikansk kultur. Ett band i den extrema förgrunden bär statens latinska motto, ”Montani Semper Liberi”, eller ”Bergbestigare är alltid fria.”
West Virginia blev en stat under det amerikanska inbördeskriget. Före kriget ansågs det territorium som senare skulle bli West Virginia som en del av staten Virginia. Dessa västliga grevskap var dock geografiskt, socialt och ekonomiskt mycket olika delstaten Virginias östliga grevskap, och invånarna i den västra delen av delstaten var i stort sett oense med Virginia delstatsregeringens politik. När Virginia skiljde sig från USA vid början av inbördeskriget, röstade dess västra län för att skilja sig från det. President Abraham Lincoln beviljade dessa län en autonom stat.
Symboliken för statens flagga i West Virginia är avsedd att respektera statens tidiga konflikthistoria. Utseendet av den frygiska mössan och korsade gevären på West Virginias statliga flagga representerar statens kamp för dess autonomi mot konfedererade styrkor och dess engagemang för frihet.