Skateboardåkningens historia omfattar årtionden av förändring, uppfinning och utveckling. Sportens gryning som den är idag började på 1950-talet när surfing var på sin topp, och även om skateboardåkning har haft sin del av negativa konnotationer, är det en av de mest evolutionära sporterna hittills.
De allra första skateboards föddes av de gamla träskotrarna utan mjölklådans fronter och handtag. I huvudsak var de två och fyra träbitar fästa på rullskridskohjul. De flesta av de allra första skateboarddeltagarna var också surfare, och när de insåg att de kunde simulera vågåkning på gatan började skateboardåkningen sin utvecklande historia. Roller Derby Skateboard var den första detaljbrädan 1959, följt av massproducerade skateboards, som inspirerades av surfbrädor.
Under åren mellan 1960 och 1963 såldes över femtio miljoner skateboards. Skateboardåkning var en av de snabbast växande sporttrenderna någonsin tills den bröt stopp 1965 på grund av säkerhetsproblem som väcktes till och av allmänheten från många källor. Företag fram till denna tid hade kämpat för att hänga med efterfrågan på skateboards, och lite om någon forskning hade gått in på säkerhet. Det hade inträffat många olyckor och till och med dödsfall, vilket inspirerade säkerhetsförespråkare att avskräcka sporten, och det gick in i en svacka som gjorde slut på vurm – men bara för en kort stund.
I mitten av 1970-talet återupplivades skateboardåkningen efter att Larry Stevenson uppfann nya däck med kicktails och uretanhjulet introducerades. Mer uppmärksamhet ägnades åt däckdesign, lastbilar och hjul, och storlekarna och formerna på skateboards blev mer varierande. Streetskridskoåkningen blev återigen skenande, medan några mer vågade skridskoåkare sökte upp spänningen genom att åka skridskor på tomma simbassänger och andra vertikala ytor. Under detta decennium uppstod skateparker, men i slutet av decenniet fick de skyhöga försäkringspriserna och bristande närvaro att de flesta stängdes.
Skateboardåkning gick nästan under jorden i början av 1980-talet, med barn som tvingades skapa terräng och ramper på sina egna bakgårdar eftersom skateboardåkning hade förbjudits på många offentliga platser. Men i slutet av 80-talet började skateboardåkning övergå från ett rebelliskt tidsfördriv till en accepterad sport. Vertikala åkare som Tony Hawk och Steve Caballero och streetåkare inklusive Mark Gonzales och Mike Vallely gav skateboardåkning en professionell sportig image.
1995, när ESPN täckte skateboardåkning vid de första X-Games, började sporten ses som professionell, och skateboardåkning har funnits med i X-Games sedan dess. Många cross-training skateboardåkare har också varit med i vinter-OS som tävlar i snowboard. Idag är det tydligt att skateboardåkning har skapat sin egen nisch i samhället och i idrottshistorien. Den bär sin egen stil och attityd som har gått från rebell till mainstream.