Statliga lagstiftare antog officiellt Oregons delstatsflagga 1925. Antagandet var ett svar på en postmästares begäran om att en officiell flagga skulle skickas till Washington, DC, för att visas i en grupp av de 50 delstatsflaggorna. Varuhussömmerskorna hade sytt designen. Denna originalartefakt visades vidare på Eastern Oregon University.
Oregon är distinkt genom att det är den enda av de 50 staterna vars officiella flagga visar en design på framsidan som inte matchar designen på baksidan. Den tvåsidiga statsflaggan är en sällsynthet idag, men en gång i tiden var många statliga flaggdesigner liknande. De andra staterna valde att modifiera sina flaggor, göra baksidan till en spegelbild av framsidan, eller skriva ut en design bara på ena sidan, eftersom det kostar för mycket pengar att producera flaggor med olika fram- och bakbilder.
En undersökning från 2001 utförd av en sammanslutning av experter på flaggdesign och historia fastställde att Oregons delstatsflagga är bland de sämst designade flaggorna, och placerade den på nummer 40 av de 50 statliga flaggorna. Deras skäl är bland annat det faktum att den dubbelsidiga flaggan kostar skattebetalarna för mycket pengar för att få den producerad. Det är också svårt att identifiera det på avstånd. Flaggan som användes av delstatens militäravdelning ledde till utformningen av Oregons delstatsflagga. För statens halvårsjubileum 2009 genomförde en tidning en tävling som sökte en ny design, men en ny design godkändes aldrig av lagstiftare.
Oregons delstatsflagga är blå. I mitten av flaggan finns en bild av det officiella statssigillet, och ovanför det finns guldbokstäver som stavar ”State of Oregon.” Nedanför den hjärtformade, örntoppade sigillen är tryckt året Oregon uppnådde stat, 1859, också i guld. Stjärnor omger sigillen på flaggan, och det finns 33 av dem för att betyda att Oregon var den 33:e staten som gick med i unionen. Oregon uppnådde tillstånd efter Minnesota, som blev den 32:a staten bara nio månader tidigare. Oregons delstatsflagga visar bilden av en bäver på baksidan eftersom lagstiftarna utnämnde bävern till Oregons officiella djur, och ”The Beaver State” är Oregons officiella smeknamn.
Framsidan av Oregons statliga flagga är full av symbolik som återspeglar statens historia och dess rikedom av naturresurser. Som man kan se på sigillen på flaggans ansikte, finns det en Conestoga-vagn, även kallad en täckt vagn, som representerar pionjärerna som trotsade primitiva resförhållanden över slätterna på Oregon Trail för att befolka det bördiga territoriet. Jorden är rik och välgörande för fruktträd och annan växtodling, vilket leder till symbolerna för en vetekärve och en plog. En hacka representerar Oregons gruvindustri, och statens överflödande naturliga skönhet visas i en solnedgång som sjunker mot Stilla havet, som gränsar till Oregon i väster.
Många träd och ett majestätiskt berg pryder också flaggans ansikte, och älgen representerar statens vilda djur. Det finns också två fartyg avbildade, det ena ett amerikanskt fartyg och det andra ett brittiskt. De representerar fördraget mellan USA och Storbritannien 1846 som fastställde att Oregon tillhörde USA.