Historien om Marylands delstatsflagga har sina rötter i de heraldiska emblemen för Marylands koloniala grundarfamilj. Flaggans gula och svarta kvadranter återspeglar färgerna på George Calverts faderliga grenvapen, medan de röda och vita kvadranterna står för färgerna i Calverts moderliga grenvapen, Crosslands. Användningen av båda emblemen i alternerande flaggkvadranter speglar hur staten övervann interna konflikter angående lojalitet till facket under inbördeskriget. Ett behov av försoning och enhet under perioden efter inbördeskriget ledde till användningen av båda mönstren inom samma flagga och det inofficiella antagandet av det alternerande kvadrantmönstret som används idag i Marylands delstatsflagga. Även om färgerna inofficiellt förknippades med delstaten Maryland under det sena 19-talet, antogs inte Marylands delstatsflagga officiellt av staten förrän den 9 mars 1904.
Alla historiska omnämnanden av Marylands delstatsflagga före revolutionen beskriver endast Calverts gula och svarta heraldiska emblem. Efter slutet av revolutionskriget översköljde olika andra mönster populariteten för den gula och svarta flaggan, och Calverts emblem var nästan glömt. Den återupplivades igen 1854, då delstaten Maryland officiellt antog ett sigill som hade Calverts heraldiska emblem på en blå bakgrund.
Kort därefter fick början av inbördeskriget många av Marylands medborgare att sympatisera med secessionister. Även om staten Maryland officiellt ställde sig på unionens sida, var många av Marylands medborgare ovilliga att använda färgerna i en unionsstat för att representera dem. Dessa sympatisörer antog det röda och vita Crosslands-familjens heraldiska emblem som en symbol för deras motsatta åsikter. Röda och vita kläder blev en populär stil bland denna grupp, vilket gjorde att färgerna blev kända som secessionistiska färger.
Efter kriget blev Marylands medborgare medvetna om ett behov av att enas och försonas. De sökte återigen en gemensam identitet som stat. Vid offentliga evenemang var banderoller som innehöll fyra alternerande kvadranter av Calvert- och Crosslands-färger en ofta symbol för det nya enhetliga tänkesättet. Även om den ursprungliga designern av den nya designen fortfarande är okänd, började den ses som en inofficiell symbol för delstaten Maryland 1880.
I oktober 1889 antog Marylands största segment av sin militär, det femte regementet av Maryland National Guard, officiellt designen med fyra färger och fyra kvadranter. Detta hjälpte till att publicera och popularisera designen och kristallisera den som en symbol för Marylands historia i Marylands medborgares medvetande. Den 9 mars 1904 antogs den nuvarande designen officiellt av delstatsregeringen för användning som Marylands delstatsflagga.