Historien om Kentuckys statliga flagga kretsar kring dess valda symbolik för att representera andan hos folket i samväldet. Även om de var baserade på idén om två representativa män som omfamnas i vänskap, genomgick figurerna många förändringar i klädsel, attityd och typer av handslag. Efter en period på 170 år, med några misstag, en brand, möjliga konspirationer och historiens förseningar, uppnådde Kentucky-flaggan sin design som ursprungligen var tänkt.
I ett ungt USA ansågs Commonwealth of Kentucky fortfarande vara den västra gränsen vid tiden för dess anslutning till unionen 1792. Denna känsla av att vara en ny stat och ansluta sig till det etablerade USA införlivades i statens sigill och statens flagga av Kentucky. Som föreställt sig vid den tiden, omfamnar två män i vänskap, en klädd i buckskinn, den andra i en formell frack och byxor. Statens nya motto var ”United We Stand, Divided We Fall.”
En silversmed vid namn David Humphreys fick i uppdrag att göra statens sigill för tolv pund sterling. Hans första insats gick inte bra. Omfamningen av de två figurerna var så nära att ansiktet på en av männen var dolt. Den ursprungliga sigillen förstördes av en brand i huvudstadsbyggnaden 1814. Andra försök att återskapa designen visade sig också vara otillfredsställande, och olika versioner försöktes och senare kasserades.
Sigillen ändrades först till två formellt klädda män som omfamnade, och sedan blev det två män i bockskinn som skakar hand. En annan version visade två män som knäppte varandras händer. I ett försök, inte väl mottagna, omfamnade två män i kappor med uttryck som ansågs vara mindre än vänliga. Längs vägen ändrade kappor, hattar och skor stil.
Olika former av omfamningar och handslag prövades också. En visade männen skaka med motsatta händer, höger och vänster. Detta ansågs så märkligt att det tillskrevs en möjlig hemlig symbol bland stanstillverkare eller direkt sabotage som var avsett att nedvärdera Kentuckians. Ändå, även genom inbördeskriget, behöll staten sin idé om två män som välkomnade varandra i vänskap som symbolen för dess flagga.
Slutligen, 1962, antog Kentuckys generalförsamling en lag angående Kentuckys delstatsflagga. Det fick Kentuckys sigill att visa en gränsman som tar tag i axeln medan han skakar statsmannens hand. Gränsmannen är en symbol för andan hos de ursprungliga bosättarna, och statsmannen är representant för Kentuckianerna som tjänar medborgarna i staten i regeringen.
På Kentuckys delstatsflagga är sigillen centrerad på ett fält av marinblått. Ovanför sigillen finns legenden ”Commonwealth of Kentucky” i en halv cirkel, nedanför i en halv cirkel finns en spray av guldris, statens blomma. Flaggan behåller statens motto, som togs från texten till en populär sång från 1768 av Maryland-patrioten John Dickinson. Kentuckys första guvernör, Isaac Shelby, var enligt uppgift mycket tagen av raderna från låten, ”Så gå med i hand/Modiga amerikaner allihop/Genom att förena står vi/Genom att dela faller vi.”