I början av 18-talet var Hawaii tekniskt sett ett kungarike. Kungen som härskade över öarna vid denna tid flagga brittisk eftersom området var ett protektorat av Storbritannien. Under kriget 1812 flaggades en amerikansk flagga, men den togs bort när britterna motsatte sig. Vissa tror att kungen då lät skapa en hybridflagga, för att inte förolämpa någon av nationerna. Andra tror att Hawaiis statsflagga hade mer av ett brittiskt inflytande.
I flera år har upptäcktsresande försökt hitta en passage som förbinder Atlanten och Stilla havet. Detta är också känt som Nordvästpassagen. Medan han var på denna resa 1778 upptäckte den brittiske upptäcktsresanden och navigatören James Cook en rad öar som senare skulle bli kända som Hawaii.
Före 1795 styrdes dessa öar av ett antal hövdingar. Ungefär vid denna tid började en sådan hövding erövra de andra stammarna och öarna. Med hjälp av brittiska vapen och ammunition lyckades Kamehameha förena alla Hawaiiöarna till ett kungarike under hans styre.
Kung Kamehameha hade ett antal brittiska rådgivare. Hans öar skyddades också av den brittiska regeringen, även om de ansågs vara en separat nation. Som ett tecken på vänskap och allians flaggade kung Kamehameha ofta en brittisk flagga.
Vid kriget 1812 hade USA också upptäckt Hawaiiöarna. Det var vid den här tiden som kung Kamehameha flaggade den amerikanska flaggan utanför sitt hem. Hans brittiska rådgivare blev dock kränkta och de uppmanade honom starkt att ta bort den.
1816 beslutade kung Kamehameha att få sin egen flagga skapad. Den resulterande hawaiianska flaggan liknar starkt en blandning av de två nationernas flaggor. En facklig flagga finns i det övre vänstra hörnet, bredvid flaggmasten. Åtta röda, vita och blå omväxlande horisontella ränder på den utgör resten av Hawaiis statliga flagga. Var och en av dessa ränder på Hawaiis statliga flagga representerar en av Hawaiis åtta öar.
Det finns ett par teorier om varför flaggan gjordes på detta sätt. Vissa tror att kung Kamehameha lät designa flaggan så här så att han inte förolämpade någon av de större nationerna. Å andra sidan påminner även denna flagga starkt om Brittiska Ostindiska kompaniets flagga, som har en liten unionsflagga i hörnet och omväxlande röda och vita ränder. Eftersom kung Kamehameha hade ett antal brittiska rådgivare, tror vissa att Hawaiis statsflagga var modellerad efter denna flagga istället.