Definitionen av hiphoptröjor har förändrats sedan början av hiphoprörelsen som började på 1980-talet. Generellt sett är dock inspirationskällan för hiphoptröjor densamma: urban-, street- eller hiphopkulturen. Sedan början av hiphoprörelsen har hiphoptröjor behållit sin popularitet, särskilt bland unga män och tonåringar som följer rörelsen. Under 1980-talet inspirerade hiphopmusikens framväxande popularitet en generation unga män att efterlikna de stilar som valts av deras favorithiphopartister. Ljusfärgade, sportinspirerade skjortor var ett allt populärare val bland tonåringarna i den tidiga hiphoprörelsens urbana epicentra.
Redan tidigt i rörelsens historia producerades hiphopskjortor ofta av populära sportkläderdesigners. Branding var allt. Dessa tidiga skjortor var enkelt designade och framträdande visade tillverkarens logotyp.
Designers som arbetade på stora modehus började lägga märke till trenden med hiphopskjortor under 1990-talet. Även om alla seriösa intressen var relativt kortvariga i högmodekretsar, uppmuntrade introduktionen av hiphopkläder och skjortor i ett högmodesammanhang icke-urbana individer att införliva urbant inspirerat mode i sin T-shirtgarderob. För första gången började elit-hiphop-inspelningsartister skapa sina egna linjer av hiphoptröjor. Till skillnad från de skjortor som tillverkas av sportklädestillverkare, förlitade sig dessa tröjor på kreativ grafik och kulturspecifika referenser istället för logotypplacering.
Throwback sporttröjor nådde en topp i popularitet under 1990-talet. Dessa tröjor replikerar tröjan för ett lag eller en individuell spelare från förr. Även om de var betydligt mindre populära än de hade varit, bars throwback-tröjor fortfarande av hiphopentusiaster från och med 2011.
Under slutet av 1990-talet och fram till 2000-talet dominerades hiphop-t-shirtmodet ännu mer av märken som skapats inom stadssamhället. Även om vissa skjortor fortfarande framträdande visade märkena på framstående sportklädersetiketter, förlitade sig andra på urban-inspirerade grafiska illustrationer. Trenden att bära överdimensionerade hiphop-skjortor ökade mellan 2003 och 2005. År 2010 skars tröjorna, även om de fortfarande var stora och lösa, mycket närmare bärarens kropp.