Även kallad en cis-trans-isomer, en geometrisk isomer är en typ av stereoisomer som har två tillstånd. Isomerer är molekyler som har samma molekylformel men skiljer sig i sin molekylstruktur. En stereoisomer är en typ av isomer där atomer förekommer i samma ordning, men ändå är strukturellt olika. När det gäller geometriska isomerer bildar molekyler antingen en trappform eller en U-form.
Vanligtvis förekommande i molekyler med kol-kol-dubbelbindningar, kan geometriska isomerer förekomma i vilken substans som helst som har två centrala atomer med en dubbel- eller trippelbindning. Enkelbindningar, skapade av två atomer som delar en elektron, tillåter molekyler att snurra på sin axel, så kallad fri rotation. Fri rotation tillåter olika strukturella konfigurationer av molekyler även om atomerna är bundna på exakt samma sätt. Molekyler med enkelbundna centrala atomer som visar olika strukturer kan tyckas vara geometriska isomerer, men är i själva verket helt enkelt samma molekyl som har vridits i sin bindning.
Dubbelbindningar, skapade av två atomer som delar två elektroner, tillåter inte fri rotation. Eftersom deras rotation är begränsad kan molekyler med dubbelbindningar inte vrida sig för att bilda olika former, så de som verkar ha ett annat strukturellt arrangemang är strukturellt olika molekyler. I geometriska isomerer är en atom – eller oftare en grupp av atomer – bunden till var och en av de centrala atomerna. Detta skapar två typer av strukturer.
I den första är gruppen av atomer fäst vid den centrala atomen på samma plats för båda atomerna, så varje sida av molekylen är en spegelbild av den andra. Detta skapar U-formmolekylen, eller cis-isomeren. I den andra strukturen är atomgrupperna bundna på motsatta ställen på de centrala molekylerna, vilket skapar en trappstruktur.
Till exempel är de enklaste geometriska isomererna but-2-en, isomerer av gasen buten, som finns i olja. Buten, C4H8 har fyra isomerer, varav två är geometriska isomerer. De centrala atomerna i but-2-en är båda kol, förenade med en dubbelbindning. Till varje kolatom är en väteatom och en CH3-molekyl fäst. I cis-but-2-en är CH3-molekylerna belägna på samma sida av varje kolatom och bildar en U-form. I trans-but-2-en är CH3-molekylerna placerade på motsatta sidor och bildar trappform.
Geometriska isomerer beter sig olika från varandra. Till exempel cis och trans but-2-en, har olika kok- och smältpunkter. Temperaturen vid vilken cis-isomeren kokar är 39.2°F (4°C) och dess smälttemperatur är -218°F (-139°C), medan transisomeren kommer att koka vid 33.8°F (1°C) och smälta vid -157°F (-105°C).