Ett villkorligt datum kan betyda en av ett fåtal saker, beroende på hur frasen används. Ett villkorligt datum kan till exempel vara det datum då en fånge får villkorlig frigivning. Detta kan vara den vanligaste användningen av termen. Det kan dock också användas för att ange det datum då en person kommer att vara berättigad till villkorlig frigivning, vilket också kan kallas det planerade villkorligt datum. Ibland kan den till och med användas för att ange vilket datum en fånge har en villkorlig förhandling.
När en brottsling döms till fängelsestraff kan han få ett straff som är ett intervall på år snarare än ett fast straff för ett bestämt antal år. Till exempel kan en domare ge en dömd ett straff på fem till tio års fängelse. Det innebär att den dömde måste tillbringa minst fem år i fängelse, och han får spendera högst 10 år på att betala för sitt brott. Han kan dock vara berättigad till tidig, övervakad frigivning efter avtjänat sitt lägsta straff på fem år. Om fången beviljas förtida frigivning sägs han få villkorlig frigivning.
Ofta används uttrycket villkorlig frigivning när man diskuterar det datum då en fånge kan vara berättigad till villkorlig frigivning eller kan få villkorlig frigivning eller det datum då beslutet att bevilja villkorlig frigivning fattas. Detta är dock vanligtvis inte det datum då fången faktiskt lämnar fängelset. Istället måste en fånge vanligtvis gå inför en villkorlig dom för en utfrågning för att avgöra om han ska beviljas tidig, övervakad frigivning eller inte. Fången och hans nära och kära kan vid denna tidpunkt få föra talan om fångens villkorlig frigivning. Offret och andra parter kan tillåtas att argumentera mot fångens frigivning, och fångens beteende under fängelset samt hans planer för framtiden kan också övervägas.
Ibland är en fånges villkorligt datum det datum då en fånge lämnar fängelset. Hans frigivning kan faktiskt ske ganska länge efter beslutet att bevilja villkorlig frigivning. Processen kan skilja sig från plats till plats, och vissa fångar kan vänta månader innan de släpps från fängelset. Till exempel, i vissa jurisdiktioner kan beslut om villkorlig frigivning vara föremål för godkännande eller avslag från en högre myndighet. På vissa ställen kan guvernören neka en fånge att friges, även efter att en villkorlig dom har godkänt det.