Hipsterskägget är en ansiktsfrisyr som nådde popularitet bland hipster-subkulturen i slutet av 2005 och början av 2006. Dessa skägg kan ta ett antal olika former, men som de flesta hipstermode suddar de ut gränsen mellan ett ironiskt firande av oattraktivitet och en försök att imponera genom att se bra ut. Inom några år efter deras introduktion var hipsterskägg redan målet för en massiv motreaktion, av många betraktad som symptomatisk för anspråk. Trots detta verkar denna skäggstil ha haft en viss inverkan på acceptansen av ansiktshår bland amerikanska män. Före denna period hade helskägg vanligtvis bara burits av äldre män, men hipsterstilen gjorde dem mer acceptabla för unga män.
Hipsterskägg är mångsidigt, men i allmänhet är de fylliga och lite rufsigt, med ett ”naturligt” utseende. Ett prydligt trimmat bockskägg, den vanligaste formen av vanliga ansiktshår för unga män före tillkomsten av hipsterskägget, kvalificerar sig inte. Stilförfattare har beskrivit det som att det framkallar en känsla av smutsighet för att projicera en anti-företagsbild. Shaggy skägg är oförenligt med bilden av företagsanställning, frammanar musiker, artister och andra motkulturfigurer.
Trots det generellt grova utseendet kräver att odla ett hipsterskägg en viss nivå av underhåll. De flesta skäggbärare föredrar att undvika att odla ett ”nackskägg” och måste därför raka den övre delen av halsen. Många bärare trimmar också mustaschen runt munnen, vilket hindrar den från att komma i vägen för läpparna. Vissa hipsters odlar också traditionella ”styr”-mustascher, vilket kan kräva omfattande skötsel och styling.
Inom några år efter uppkomsten av hipsterskägget hade det blivit en av hipsterns utmärkande egenskaper. Kari Ferrell, som blev känd som ”Hipster Grifter” för att ha fått ett jobb på hipstermunstycket Vice magazine under falska förevändningar, hade en tatuering som stod ”I Love Beards”. I slutet av 2000-talet hade skägget spridit sig utanför hipster-subkulturen, med icke-hipsters som började bära fullt, om vanligtvis snyggt trimmat, skägg.
Antagandet av skägg bland icke-hipsters åtföljdes av en motreaktion mot hipsterskägget i vissa segment av media och populärkultur. År 2009 var modeskribenter alltmer kritiska till hipsterskägget, medan många hipsters hade kommit att betrakta bärandet av helskägg av distinkt höftlösa kändisar som Sting som ett bevis på att trenden hade gått sin gång. Dessa reservationer hindrade inte helskägg från att bli allt vanligare som modeval för unga män.