Etoxylering är en kemisk process som används inom industrin för att skapa ytaktiva ämnen, som är föreningar som minskar ytspänningen hos vätskor. Etoxyleringsprocessen innebär att etylenoxid tillsätts till en alkohol eller fenol för att producera produkter. Många produkter som produceras genom etoxylering har kommersiella tillämpningar, och några används inom biokemi och medicin. Medan de flesta ytaktiva ämnen kan användas i stor utsträckning, är andra farliga för människor och miljön, och i vissa länder är deras användning begränsad.
Föreningar som vanligtvis etoxyleras inkluderar nonylfenol, aminer, fettsyror och fettalkoholer. En katalysator såsom kaliumhydroxid måste vanligtvis tillsättas tillsammans med etylenoxid för att påskynda etoxyleringsreaktionen. Vissa föreningar, såsom mjölksyra och 12-hydroxistearinsyra, kan etoxyleras utan katalysator.
I industrianläggningar kan etoxylering involvera ett förbehandlingssteg där vatten avlägsnas för att förhindra bildning av främmande föreningar och ett efterbehandlingssteg där katalysatorn neutraliseras och avlägsnas. De olika stegen i reaktionen kan äga rum i olika kärl eller i en stor reaktor. Reaktionens utformning beror på effektiviteten. Industriella kemister övervakar ofta etoxyleringsprocessen direkt och gör modifieringar för att öka produktiviteten.
Etoxyleringsprodukterna är kända som etoxylerade material eller ytaktiva ämnen. Dessa är organiska föreningar som innehåller både hydrofila (vattenattraherande) och hydrofoba (vattenavvisande) grupper. Ytaktiva ämnen förändrar vätskors ytegenskaper eftersom deras struktur får dem att migrera till vätskans gränsyta. Till exempel, i vatten, kommer ytaktiva ämnen att migrera till gränsen mellan luft och vatten, men i en blandning av olja och vatten, kommer ytaktiva ämnen att migrera till gränsen mellan olja och vatten. Termen ytaktivt ämne är en förkortad version av termen ytaktivt medel, vilket återspeglar detta beteende.
Ytaktiva ämnen finns i tvättmedel, schampon, färger, bläck, bekämpningsmedel och många andra kommersiella produkter. De används vanligtvis som emulgeringsmedel, vilket gör att annars oblandbara vätskor blandas, eller som skummedel och rengöringsmedel. Vissa ytaktiva ämnen har biokemiska tillämpningar och används för att extrahera proteiner från celler eller göra proteiner lösliga i lösning.
En specifik typ av etoxylering, känd som PEGylering, används inom medicin för att främja läkemedelsleverans i kroppen. Vid PEGylering är kedjor av polyetylenglykol bundna till ett terapeutiskt protein eller läkemedel. Detta förhindrar kroppens immunförsvar från att känna igen och attackera läkemedlet eller proteinet, och tillåter även normalt olösliga läkemedel att bli lösliga i vatten.
Vissa etoxylerade material kan vara farliga och regleras för närvarande av vissa statliga myndigheter. Nonylfenolethoxylater (NPE), som används i bekämpningsmedel, industriella rengöringsmedel och vissa hushållsrengöringsprodukter, kan nå grundvatten och jord via avloppssystemet. NPE har toxiska effekter på vattenlevande organismer och orsakar dessutom reproduktionsproblem hos djur. Oro för möjligheten att NPE kan migrera genom jordbruksmark till mänsklig mat har lett till att användningen är begränsad i flera länder.