Ett antal barn som föds i extremt rika familjer har tillgång till särskilda konton som kallas trustfonder. Dessa så kallade ”trust fund babies” leder ofta en privilegierad och extravagant livsstil, med eller utan fördelarna med högre utbildning eller förvärvsarbete. Ett fåtal hoppar till och med ur det vanliga samhället för att utöva ett mer bohemiskt eller motkulturellt sätt att leva, glida från hus till hus, följa kultrockband och ägna sig åt rekreationsdroger som marijuana. Denna tillfälliga användning av marijuana och antagandet av en frisinnad, Rastafarian-inspirerad livsstil har inspirerat till en ny beskrivning, trustafarian.
En trustafarian bär ofta sitt hår i dreadlocks eller andra naturliga stilar. Även om han kan köpa moderiktiga designerkläder, föredrar en förtroendeman att bära kläder i sparsamhetsbutiker, billiga t-shirts, slitna jeans och andra hippie- eller bohemiska accessoarer. Många förtroendemän undviker flitigt modetrender eller dyra smycken för att behålla sin hippie- eller slacker image med låg underhållsnivå.
Medan många unga människor skulle avundas en livsstil utan trycket från arbete eller ekonomiskt stöd, kan en förtroendeman bli uttråkad med sin roll som son eller dotter till en rik industriman eller kändis. Det är därför ett antal fondmottagare bestämmer sig för att göra uppror mot materialismens drag och istället bli slarviga eller sociala avhopp. En förtroendeman vet att han eller hon faktiskt aldrig kommer att få slut på pengar, så att anta en mer hedonistisk eller bohemisk livsstil under en kort tidsperiod skulle vara relativt riskfritt.
En förtroendeman har möjlighet att utöva aktiviteter som många av hans eller hennes kamrater inte hade råd att göra på sina begränsade budgetar och tidsbegränsningar. Att följa ett populärt band runt om i landet under en hel sommarturné skulle inte vara problematiskt för en förtroendeman. Att delta i motkulturevenemang som Burning Man skulle bara vara en fråga om att köpa biljetter eller ordna med transport. En förtroendeman kan erbjuda sig att betala sina vänners utgifter för att följa med honom eller henne på vägen.
Den kanske mest kända prototypen för den moderna trustafarien skulle vara den sena countryrocksångaren/låtskrivaren Gram Parsons. Parsons var en av arvingarna till en stor citrusplantage i Florida och hade tillgång till en generös fond. Istället för att leva det bortskämda livet som en rik vit fondbebis, valde Parsons dock att göra en musikkarriär medan han bodde i Los Angeles. Han föredrog att leva som en kämpande musiker, och väldigt få av hans vänner visste faktiskt att han kom från en rik familj.
Termen trustafarian används ofta på en fondbebis eller annan privilegierad vit person som medvetet påverkar livsstilen för en sann hippie eller rastafarian. En förtroendeman som använder sin rikedom för att finansiera en självöverseende, drogdriven slacker livsstil avfärdas ofta av andra som en poser eller bortskämd rik unge. En förtroendeman kan vara i en position att experimentera med ett slackert eller bohemiskt sätt att leva under en kort tid, men så småningom kan priset för att leva en så farlig livsstil visa sig vara mycket högt.