En karbanjon är en anjon, en negativt laddad molekyl, som innehåller en kolatom med en negativ laddning. Kolatomens laddning orsakas av ett ensamt elektronpar som är odelade, i motsats till dess tre andra par som är bundna med andra atomer. Karbanjoner är kända som reaktiva mellanprodukter på grund av deras instabilitet och tendens att bilda stabila föreningar snarare än att förbli i ursprunglig form. De studeras som en del av organisk kemi.
Den negativa laddningen av karbanionen gör att den reagerar med andra föreningar som en nukleofil, vilket betyder att den lätt donerar sina elektroner. Den binder till en annan atom genom att donera båda elektronerna – i det här fallet det ensamma paret. Denna verkan definierar karbanjonen som en Lewis-bas, i motsats till en Lewis-syra, som skulle acceptera ett ensamt elektronpar i en kemisk bindning.
Strukturellt har karbanjoner en tetraedrisk molekylär geometri om det ensamma paret räknas. Det betyder att kol, den centrala atomen, är symmetriskt omgiven av elektronorbitaler i form av en tetraeder. Om bara de tre bindningarna ingår i geometrin är molekylen trigonal pyramidformad, med kolatomen i spetsen av pyramiden, de tre bundna atomerna som bildar basen och det ensamma paret flyter ovanpå.
Beroende på substituenterna som är bundna till kolatomen kan karbanjonstrukturen invertera och vända molekylen. Vanligtvis är energibarriären som måste överskridas för att karbanjoninversion ska ske ganska låg, och reaktionen fortskrider lätt. Olika faktorer kan höja denna energibarriär. Till exempel gör ringstrukturen av cyklopropyl inversion svår, och karbanjoner i sådana strukturer uppför sig mer stabilt än de skulle göra i ett mer öppet system.
Elektronegativitet spelar också en roll för att stabilisera karbanjoner. En atom eller grupp som är elektronegativ tenderar att dra till sig elektroner. När en karbanjon är omgiven av elektronegativa atomer, attraheras dess ensamma par till dem och det blir stabiliserat. Denna överföring av laddning är mer allmänt känd som den induktiva effekten.
Karbanjoner är viktiga i organisk kemi och ses som mellanprodukter i många reaktioner. De är involverade i bildandet av Grignard-reagenser, som är organiska derivat av magnesium som beter sig som karbanjoner. Grignard-reaktionen är ett exempel på metallorganisk kemi, studiet av föreningar där en metall är bunden till ett kol. I dessa reaktioner används de nukleofila egenskaperna hos karbanjoner för att attackera och modifiera andra föreningar för att skapa kemiska produkter.