Vad är en betapeptid?

En betapeptid är en typ av makromolekyl med viktiga biokemiska egenskaper som består av betaaminosyror. Betapeptider är en typ av peptidomimetik, molekyler som kallas alfapeptider eller helt enkelt peptider med kemiska strukturer som liknar en grupp av molekyler och livsnödvändiga på grund av deras roll i proteinsyntes, metabolism och andra biologiska processer. Till skillnad från vanliga peptider är de flesta former av betapeptider dock inte vanliga i naturen. Betapeptider används inom medicin, eftersom deras kemiska struktur gör att de kan efterlikna eller förbättra effekterna av vissa mediciner baserade på alfapeptider.

Aminosyror är sammansatta av aminer, en klass av kväveföreningar som liknar ammoniak, karboxylsyror och en tredje komponent som kallas en sidokedja som kan variera mycket från en aminosyra till en annan. I alfaaminosyror är aminen och karboxylsyran båda bundna till samma kolatom, kallad alfakolet. I beta-aminosyrorna som utgör en beta-peptid binder dock karboxylsyragruppen till alfa-kolet medan peptiden binder till nästa kolatom nedåt, kallad beta-kolet.

Alla peptider är polymerer, stora molekyler gjorda av en kedja av kemiskt bundna repeterande mindre enheter. De ingående aminosyrorna i peptider hålls samman av en serie kovalenta bindningar där varje enhets amingrupp binder till karboxylsyragruppen i nästa enhet i kedjan. Den kemiska strukturen hos peptider är densamma som hos proteiner, men proteiner är längre. Skiljelinjen mellan peptider och proteiner är inte skarpt definierad, även om en vanlig definition tillämpar termen peptid på polymerkedjor med 50 aminosyror eller mindre och termen protein på molekyler större än så.

Flera typer av betapeptider används som medicinska behandlingar. Alfapeptider är användbara i antibiotikaläkemedel men är ofta känsliga för att brytas ned eller brytas ned av enzymer i patientens kropp, en process som kallas proteolys. Vissa typer av betapeptider kan producera samma medicinska effekter som deras alfapeptidmotsvarigheter men är tillräckligt kemiskt olika för att motstå proteolys.

Beta-alanin är den enda beta-aminosyran som är vanlig i naturen, så beta-peptider som de som används i beta-peptidbaserade antibiotika syntetiseras på konstgjord väg. Den vanligaste metoden kallas Arndt–Eistert-reaktionen, eller Arndt–Eistert-syntesen, uppkallad efter kemisterna Bernd Eistert och Fritz Arndt. Denna metod förvandlar alfaaminosyror till betaaminosyror genom en sekvens av kemiska reaktioner med ljus, värme eller silveroxid som katalysator.