Alkylering är införandet av en kolvätegrupp på en kemikalie. Kolväten är molekyler med en kolatom bunden till väteatomer. Alkylgrupper sträcker sig från enkla kolföreningar såsom metylgrupper till mycket längre kedjor av kolväten, och är förmodligen den vanligaste typen av organiska molekyler. Alkylering är av stor betydelse både i cellbiologi och i industriella processer.
Det finns flera olika typer av alkylering. Dessa typer klassificeras baserat på alkyleringsmedlets karaktär. Nukleofila alkyleringsmedel levererar en negativt laddad alkylgrupp till kolvätet, medan elektrofila alkylerande grupper levererar en positivt laddad alkylgrupp till kolvätet.
Elektrofil alkylering är ofta mycket giftig, på grund av dess förmåga att alkylera DNA-baserna. DNA som har varit föremål för alkylering lindas antingen inte eller rullas upp ordentligt eller kan inte avkodas. Denna egenskap utnyttjas genom att alkylera antineoplastiska medel, som används i kemoterapi för att attackera cancercellers DNA. En mindre noggrann användning av dessa medel är som senapsgasgifter.
En specialiserad typ av alkylering är metylering, där den ena kolmetylgruppen ersätter en väteatom. I celler medieras denna reaktion av enzymer och riktar sig ofta till DNA eller proteiner. Människor har hundratals olika metyleringsreaktioner som äger rum. De orsakar ofta en förändring i en reaktion, såsom aktivering av genuttryck eller enzymaktivitet. Metylering kan vara ett sätt att reglera nedärvningen av gener utanför den vanliga metoden för DNA-nedärvning; detta är känt som epigenes.
Inom oljeraffinering används termen alkylering för att indikera produktion av högoktaniga bensiner, även om inte alla länder använder alkyleringsanläggningar. Användningen av alkylenheter vid raffinering av bensin började på 1930-talet. Med tillkomsten av andra världskriget accelererades processen med behovet av flygbränsle. I USA är alkyleringsenheter viktiga för att hjälpa oljeraffinaderier att uppfylla standarderna enligt Clean Air Act, eftersom högoktanig bensin brinner renare i högpresterande motorer.
Petroleumalkylering innebär att man kombinerar lättare gasformiga kolväten som är kända som isoparaffiner, såsom isobutan, genom att alkylera dem på ett nukleofilt sätt med olefiner, alkener såsom propen och butylen, i en reaktor under påverkan av en sur katalysator. Efter alkylering produceras tyngre kolväten i en blandning, och den flytande fraktionen kallas alkylat. Om propen och butylen är alkyleringsmedlen, är det primärt sammansatt av isopentan och isooktan.
Bensinens oktantal beror på de föreningar som används och driftsförhållandena. Ett oktantal på 100 skulle vara bensin som helt består av isooktan, en förening som tillsätts till blyfri bensin för att förhindra knackning. Det är möjligt för ett bränsle att ha en rating högre än 100, eftersom isooktan inte är det mest stöttåliga bränslet som finns.