Kapten John Ratcliffe adalah komandan Inggris dari kapal Discovery yang mencapai negara bagian Virginia, dari Inggris, pada 26 April 1607. Discovery memiliki awak 21 orang dan merupakan yang terkecil dari tiga kapal dalam ekspedisi kolonial. Dua lainnya adalah Susan Constant dan Godspeed. Ratcliffe adalah salah satu pemukim Kolonial Inggris paling awal dan pemimpin koloni di Jamestown, Virginia. Jamestown didirikan pada 13 Mei 1607.
John Ratcliffe dikatakan menggunakan alias John Sickelmore, tetapi ini tidak pernah dikonfirmasi. Sebenarnya, sepertinya tidak ada yang konkret untuk didokumentasikan tentang kehidupan awalnya, dengan nama keluarga mana pun. Dia terpilih sebagai presiden koloni yang memerintah pada bulan September, 1607 dan Kapten John Smith terpilih untuk tugas-tugas itu pada tahun 1608. Koloni itu disebut Fort Algernon dan terletak di Fort Comfort. Kapten James Davis memimpin Fort Algernon setelah kematian mengerikan Ratcliffe pada September 1609.
Rincian kematian John Ratcliffe sangat disayangkan sehingga ia dikenang sebagai Kapten Ratcliffe yang Luckless. Dilaporkan bahwa dia terbunuh saat mencari makanan dan kesepakatan perdagangan di sepanjang Sungai Pamunkey. Rupanya, dia menuduh penduduk asli Amerika tidak berdagang secara adil. Ayah Pocahontas, Kepala Powhatan, dikatakan telah memerintahkan kematian Ratcliffe. Ini adalah setidaknya kedua kalinya karena Pocahontas telah meyakinkan ayahnya untuk tidak membunuh Ratcliffe ketika Powhatan ingin dia dipukuli sampai mati dengan tongkat batu.
John Ratcliffe dilaporkan telah dibunuh pada bulan September 1609 atas perintah langsung dari Powhatan. Dia dikatakan telah diikat ke pohon dengan air mendidih ditempatkan di kakinya. Para wanita dari suku itu dianggap sebagai orang yang mengikis kulitnya dengan cangkang kerang yang tajam dan kemudian membuang wajahnya ke dalam api.