David Letterman adalah pembawa acara talk show populer yang dikenal karena kecerdasannya yang unik dan kering, kesediaannya untuk menerima atau mengolok-olok tamu, dan juga untuk pekerjaan filantropis dan kecintaannya pada balap mobil. Lahir pada tahun 1947, di Indiana, pekerjaan pertama Letterman dalam penyiaran adalah di jaringan radio mahasiswa di Ball State University, dari mana ia lulus pada tahun 1969. Ia mengambil jurusan telekomunikasi, dan memulai karir televisinya di stasiun lokal Indianapolis, WLWI.
Meskipun David Letterman bekerja sebagai orang biasa, melakukan ramalan cuaca dan kemudian menjadi pembawa berita, dia menunjukkan tanda-tanda selera humornya yang luar biasa, dan sangat dinikmati oleh penduduk Indianapolis, tetapi sedikit menjengkelkan bagi para eksekutif jaringan. Cuaca tidak bisa disampaikan tanpa bercanda, dan Letterman senang memprediksi hal-hal seperti hujan es seukuran ham kalengan. Sebenarnya, referensi ini mungkin salah satu leluconnya yang paling lama bertahan karena dia masih sesekali memberikan ham kalengan kepada penontonnya.
Hollywood dan kemungkinan karir komedi standup memberi isyarat pada pertengahan 70-an, dan pada tahun 1975, David Letterman pindah ke pantai barat. Dia segera menemukan pekerjaan sebagai penulis, dan melakukan rutinitas standup di klub komedi bergengsi seperti The Comedy Store. Dia juga membuat beberapa penampilan tamu di acara televisi, termasuk yang di Mork dan Mindy, dan Mary, dan dia menjadi tamu di beberapa acara permainan.
Kecerdasannya yang tajam menarik perhatian pembawa acara Tonight Show Johnny Carson, dan dia sering menjadi tamu di acara itu. Carson dan David Letterman menjadi teman baik, dan ketika Carson pensiun, sangat jelas dia ingin Letterman menggantikannya sebagai pembawa acara Malam Ini. Pekerjaan itu malah diberikan kepada Jay Leno, karena acara Letterman, Late Night with David Letterman sangat populer. Jaringan siaran NBC memiliki kedua acara tersebut, dan tidak ingin melepaskan penonton yang telah dikumpulkan oleh Letterman di acaranya sendiri.
Keputusan eksekutif NBC ini membuat Letterman merasa sangat tidak berguna. Di bawah saran Johnny Carson, ia beralih menjadi pembawa acara di jaringan CBS pada tahun 1993, yang bersaing langsung dengan acara Leno. Awalnya peringkat Letterman jauh lebih tinggi daripada Leno, tetapi seiring waktu, Leno mendapatkan popularitas dan secara konsisten mengalahkan Letterman. Meskipun terkadang ia harus absen, terutama karena operasi bypass jantung pada tahun 2000, acara Letterman masih memiliki basis penggemar yang besar. Beberapa aspek populer dari Pertunjukan Terlambat mencakup segmen seperti Daftar Sepuluh Teratas dan “Trik Hewan Peliharaan Bodoh.”
David Letterman tidak dihargai secara universal dan memiliki beberapa perselisihan penting dengan selebriti lain. Yang paling terkenal adalah perseteruan sepuluh tahun dengan Oprah Winfrey. Pasangan ini secara damai menyelesaikan perbedaan mereka pada tahun 2007. Letterman juga terkenal karena kegagalannya sebagai pembawa acara Academy Awards 1995. Lelucon jatuh datar dan telah menjadi umpan dari banyak komedian.
Ketertarikan Letterman pada balap mendorongnya untuk berinvestasi dalam kepemilikan bersama dua mobil balap yang bersaing dalam acara Indy 500. Dia juga membentuk perusahaan produksinya sendiri, yang telah menghasilkan beberapa pertunjukan hit, termasuk Ed, dan Everyone Loves Raymond. Letterman mengungkapkan kecenderungan filantropisnya dengan menciptakan organisasi amal yang disebut American Foundation for Courtesy and Grooming. Meskipun namanya terdengar seperti lelucon, melalui yayasan, terutama yang diberkahi oleh pembawa acara talk show, Letterman telah memberikan lebih dari dua juta Dolar AS (USD) untuk berbagai program yang mendukung pendidikan dan kesehatan anak-anak.