Pada tahun yang bergejolak tahun 1968, gerakan tandingan di Amerika Serikat telah terfragmentasi di sepanjang garis politik. Beberapa kelompok tetap relatif apolitis, sementara yang lain mendorong keras untuk perubahan radikal melalui cara apa pun yang diperlukan. Salah satu masalah yang mempengaruhi semua kontrakulturalis adalah kelanjutan dan eskalasi Perang Vietnam.
Ketika Partai Demokrat mengumumkan rencana untuk mengadakan konvensi nasionalnya di Chicago, para pemimpin kunci dari berbagai faksi ini mendesak anggotanya untuk mengadakan rapat umum di luar fasilitas. Hasilnya mengerikan. Para pengunjuk rasa dan petugas penegak hukum bentrok dengan keras, dan walikota Chicago, Richard Daley, memerintahkan pasukan Garda Nasional untuk memulihkan ketertiban. Ketika asap menghilang, delapan pria yang diidentifikasi sebagai pemimpin protes didakwa dengan konspirasi untuk menghasut kerusuhan. Mereka awalnya dikenal sebagai Chicago Eight, kemudian Chicago Seven.
Selama persidangan, rekan terdakwa kedelapan, anggota Black Panther Bobby Seale, ditolak secara tidak benar oleh hakim Julius Hoffman yang berusia 74 tahun. Protes Seale yang panas menyebabkan Hakim Hoffman memerintahkan dia diikat dan disumpal saat di pengadilan. Hoffman kemudian memisahkan kasus Seale, meninggalkan tujuh terdakwa bersama: Abbie Hoffman, Jerry Rubin, David Dellinger, Tom Hayden, John Froines, Rennie Davis dan Lee Weiner. Meskipun asosiasi mereka sebelum konvensi sering kabur atau tidak ada, orang-orang ini menjadi terkait erat di media sebagai Chicago Seven.
Dari Chicago Seven, mungkin Abbie Hoffman dan Jerry Rubin adalah dua wajah yang paling dikenal. Keduanya adalah anggota Youth International Party, atau Yippies. Keluarga Yippies terkenal karena menyarankan tindakan sabotase atau pembangkangan sipil yang aneh, tetapi jarang melakukan rencana ekstrem ini. Selama Konvensi Nasional Demokrat, Yippies mendapat perhatian media dengan mencalonkan seekor babi bernama Pigasus sebagai presiden.
Selama di Chicago, baik Hoffman maupun Rubin bertemu dengan para pemimpin kelompok tandingan lainnya seperti Students for a Democratic Society (SDS) dan National Mobilization Committee (MOBE). Terdakwa lain, seperti David Dellinger dan Rennie Davis, juga menghadiri pertemuan ini. Tanpa sepengetahuan peserta, Biro Investigasi Federal (FBI) telah menempatkan agen rahasia di banyak tempat pertemuan ini.
Chicago Seven didakwa melanggar Undang-Undang Anti-Kerusuhan federal yang baru-baru ini diberlakukan, yang memberi petugas penegak hukum lebih banyak gigi hukum terhadap pengunjuk rasa. Persidangan Chicago Seven menjadi sirkus media, dengan beberapa terdakwa datang dengan jubah hitam atau secara terbuka menentang otoritas pengadilan. Keputusan pra-persidangan yang dipertanyakan Hakim Hoffman juga menghambat upaya pengacara pembela William Kunstler dan Leonard Weinglass. Calon juri tidak dapat ditanyai pertanyaan yang berkaitan dengan pengetahuan mereka tentang penghibur tandingan populer, misalnya. Pengecualian ini memungkinkan jaksa federal untuk menempatkan juri yang sebagian besar tidak simpatik terhadap budaya politik dan sosial Chicago Seven.
Terlepas dari sandiwara dan kadang-kadang taktik kasar yang digunakan oleh kedua belah pihak selama persidangan, juri memutuskan dua dari Chicago Seven, John Froines dan Lee Weiner, tidak bersalah atas dakwaan tersebut. Weiner dan Froines dianggap sebagai karakter periferal, yang sebagian besar dituduh menggunakan keterampilan mereka untuk membuat bom bau yang tidak mematikan. Lima anggota Chicago Seven lainnya dinyatakan bersalah melanggar Undang-Undang Anti-Kerusuhan 1968 dan diberi berbagai hukuman.
Hakim Hoffman tidak berhenti pada saat itu. Dia juga menghukum semua Chicago Seven dan pengacara mereka beberapa tahun penjara untuk sejumlah penghinaan kutipan pengadilan. Pengadilan Banding Sirkuit Ketujuh membatalkan hukuman ini pada tahun 1972, berdasarkan perilaku Hakim Hoffman selama persidangan dan panjangnya hukuman yang berlebihan.
Setelah keputusan Pengadilan Banding untuk membatalkan hukuman asli mereka, anggota Chicago Seven melanjutkan hidup mereka selama tahun 1970-an. Beberapa kembali ke dunia akademis, sementara yang lain tetap aktif secara politik. Tom Hayden akhirnya menjadi perwakilan kongres dari California. Mantan radikal Jerry Rubin memutuskan untuk menjadi pebisnis arus utama pada 1980-an.
David Dellinger, anggota tertua Chicago Seven, terus berpartisipasi dalam demonstrasi sipil sampai kematiannya karena serangan jantung. Abbie Hoffman, bisa dibilang anggota Chicago Seven yang paling bersemangat, mencoba menghidupkan kembali gerakan tandingan melalui acara media dan beberapa buku. Kecewa dengan sikap apatis masyarakat Amerika pada 1980-an, Abbie Hoffman bunuh diri pada 1989.