Banyak orang mengasosiasikan bendera hitam yang menampilkan desain tengkorak dan tulang bersilang dengan bajak laut, dan banyak yang menggunakan istilah “Jolly Roger” untuk merujuk pada bendera semacam itu. Mengingat bahwa bendera bajak laut tidak terlalu meriah dan sepertinya tidak melibatkan siapa pun yang bernama Roger, banyak orang bertanya-tanya dari mana asal usul nama tersebut. Seperti yang sering terjadi dengan istilah rakyat populer, makna di balik Jolly Roger agak kabur dan tidak pasti, meskipun beberapa hipotesis untuk nama tersebut telah diajukan.
Bajak laut telah mengarungi lautan selama berabad-abad, biasanya mencoba untuk menangkap kapal dengan kru dan kargo mereka utuh. Banyak perompak awal sebenarnya menjalankan kapal yang cukup demokratis, mendorong awak kapal yang ditangkap untuk bergabung dan hanya memenjarakan mereka yang melawan sampai pelabuhan berikutnya. Perompak menggunakan bendera untuk mengomunikasikan niat mereka ke kapal lain, biasanya mengibarkan warna palsu sampai mereka cukup dekat untuk menangkap kapal. Jolly Roger diterbangkan untuk mendorong kapal menyerah.
Perompak biasanya mengibarkan bendera hitam, dengan bendera merah menunjukkan bahwa bajak laut tidak akan memberikan seperempat kepada penentang. Penggunaan tulang pada bendera bajak laut dimulai setidaknya pada tahun 1600-an, dan mungkin lebih awal. Banyak budaya mengasosiasikan simbolisme kuat dengan tulang, yang dimaksudkan untuk mengingatkan orang akan kematian dan kegagalan mereka sendiri. Banyak variasi pada desain tengkorak dan tulang bersilang digunakan oleh bajak laut, dan pada tahun 1720-an, beberapa akun menyebut bendera bajak laut sebagai “Jolly Rogers.”
Satu teori di balik nama itu adalah bahwa itu mungkin korupsi dari jolie rouge Prancis, untuk “cukup merah,” mengacu pada bendera merah yang dikibarkan oleh beberapa bajak laut. Namun, sejarawan tidak melihat banyak bukti penggunaan jolie rouge mengacu pada bendera bajak laut. Beberapa ahli teori juga menyatakan bahwa itu mungkin Anglicization dari “Ali Raja,” seorang bajak laut Tamil terkenal yang meneror laut dan mungkin mengibarkan bendera hitam juga. Kedua etimologi rakyat ini menurunkan makna “Jolly Roger” secara terbalik, mencoba memunculkan istilah-istilah lama yang bisa saja diubah menjadi frasa modern.
Meskipun kedua penjelasan ini berwarna-warni, asal-usul sebenarnya mungkin lebih biasa. Di Inggris, “Roger” terkait erat dengan “nakal”, dan banyak orang menyebut iblis sebagai Roger Tua, atau mengatakan bahwa mereka “membenci” seseorang ketika mereka membuat masalah bagi mereka. Sejak bajak laut dikaitkan dengan perilaku nakal, penamaan bendera mereka Jolly Roger akan masuk akal, karena bajingan cenderung sangat periang ketika mereka membuat kerusakan, seperti bajak laut sering.