Al “Scarface” Capone, gangster Chicago yang terkenal dan kemungkinan arsitek Pembantaian Hari Valentine 1929, memiliki banyak “pai” terlarang: perjudian ilegal, prostitusi, dan, yang paling terkenal, bootlegging. Dalam bukunya Blowing Smoke, penulis Michael J. Reznicek menulis bahwa Capone sendiri memperkirakan bahwa dia menghabiskan sekitar $30 juta (USD) per tahun — setengah dari keuntungannya — untuk suap kepada pejabat publik untuk menghindari penangkapan dan penuntutan. Itu hampir $398 juta (USD) dalam dolar tahun 2015. Capone akhirnya ditangkap karena penghindaran pajak, dan itu adalah satu-satunya tuduhan yang pernah macet. Karena kekuatan dan pengaruhnya yang sangat besar di Chicago, para saksi enggan bersaksi melawannya, dan dia berurusan dengan uang tunai, tidak pernah meninggalkan jejak kertas yang dapat dilacak kembali kepadanya. Bahkan, ketika Pembantaian Hari St. Valentine sedang berlangsung, dia sedang berada di rumah musim dinginnya di Florida. Dia bahkan meminta seorang dokter menulis catatan yang mengatakan dia terbaring di tempat tidur, dan karena itu dia tidak ada hubungannya dengan pembunuhan itu. George “Bugs” Moran, musuh bebuyutan Capone, yang seharusnya berada di garasi pada hari pembunuhan, mengatakan kepada wartawan, “Hanya Capone yang membunuh seperti itu.”
Lebih lanjut tentang Al Capone:
Satu-satunya indikasi Al Capone memiliki pekerjaan yang sah berasal dari kartu nama awal, di mana ia menggambarkan dirinya sebagai pedagang furnitur bekas.
Capone menjalani tujuh tahun dari 10 tahun hukuman penjara di Alcatraz, dekat San Francisco.
Capone tertular sifilis di beberapa titik, dan kerusakan otak akibat penyakit yang tidak diobati mengikis kecerdasannya menjadi seperti anak berusia 12 tahun. Dia meninggal karena serangan jantung setelah pneumonia pada 25 Januari 1947, di Florida.