Beberapa pelatih kencan memulai sebagai artis penjemput, kemudian akhirnya menjadi pelatih untuk membantu orang lain menemukan pasangan jangka panjang. Pelatih kencan lainnya memiliki latar belakang psikoterapi atau jenis konseling lainnya. Kadang-kadang, seorang pelatih kencan tidak memiliki pelatihan resmi sama sekali dan hanya pandai bekerja dengan dan menasihati orang. Beberapa wilayah di dunia memiliki organisasi yang mengesahkan pelatih kencan setelah dia berlatih dengan perusahaan selama beberapa jam. Sertifikasi ini adalah bukti bahwa Anda telah berupaya menjadi pelatih kencan, tetapi sertifikasi tersebut tidak diakui oleh pemerintah atau memiliki standar yang sama dengan program gelar terakreditasi.
Banyak pelatih kencan memulai karir mereka sebagai artis penjemput. Mereka menghadiri seminar dan kelas tentang penyampaian pesan, mempelajari bahasa tubuh, dan dengan cepat merayu orang lain. Artis penjemput potensial sering menghadiri kamp pelatihan akhir pekan dan membaca buku oleh seniman paling sukses untuk mendapatkan tip tentang cara meningkatkan teknik mereka. Setelah Anda menjadi populer di komunitas artis penjemput, biasanya orang-orang akan meminta saran kepada Anda tentang cara memperbaiki kehidupan kencan mereka. Metode menjadi pelatih kencan ini tidak mudah, terutama karena pick up artist bisa sangat kontroversial.
Untuk menjadi pelatih kencan, beberapa orang mendapatkan pelatihan di bidang yang lebih standar seperti terapi. Bagaimanapun, pelatih kencan pada dasarnya adalah seorang konselor. Dia biasanya tidak mengatur klien pada tanggal atau memberitahu mereka ke mana harus pergi untuk mendapatkan tanggal. Pelatih kencan sering kali hanya mendengarkan masalah klien mereka, lalu memberi mereka nasihat tentang cara meningkatkan di bidang tersebut. Pendekatan ini sangat mirip dengan keuangan, karier, dan jenis pembinaan profesional lainnya.
Terkadang seseorang bisa menjadi pelatih kencan tanpa pelatihan profesional sama sekali. Ini mungkin metode yang paling sulit, meskipun tidak memerlukan belajar. Untuk menjadi pelatih kencan dengan cara ini, Anda harus pandai menasihati orang dan mengenal dunia kencan dengan baik, selain benar-benar mendapatkan klien itu. Mendapatkan klien yang membayar lebih mudah bila Anda memiliki jaringan sosial yang mapan. Jika tidak, banyak jejaring sosial mungkin akan berhasil menjadi pelatih kencan tanpa pelatihan resmi.
Cara lain untuk menjadi pelatih kencan adalah dengan mendapatkan sertifikasi. Sertifikasi biasanya tidak diakui secara resmi oleh pemerintah mana pun, tetapi sertifikasi dapat membuktikan kepada klien bahwa Anda serius dalam melatih. Perusahaan yang menawarkan sertifikasi pelatih kencan sangat berbeda dalam pendekatan yang mereka ambil dan berapa lama seseorang harus berlatih untuk mendapatkan sertifikasi. Namun, secara umum, Anda harus menghabiskan setidaknya 100 jam untuk menonton video, membaca buku, dan mempraktekkan apa yang telah Anda pelajari.