Ada banyak aspek yang terlibat dalam memilih server obrolan sumber terbuka. Isu-isu seperti sistem operasi di mana server akan berjalan dan fitur apa yang disertakan adalah penting. Pertimbangan juga harus diberikan pada masa depan server, sehingga dapat ditingkatkan, jika perlu, atau mendukung plug-in dan fitur baru yang dapat dikembangkan secara mandiri. Sebagai perangkat lunak open source, juga harus ada pemeriksaan yang cermat terhadap fitur keamanan yang disediakan dan tingkat aktivitas komunitas pengembangan. Server obrolan open source terbaik akan memenuhi semua kebutuhan pemiliknya dan memiliki masa depan yang mencakup beberapa dukungan komunitas.
Server obrolan dapat berkisar dari server relai yang sangat sederhana yang tidak lebih dari menyiarkan teks ke semua orang yang terhubung, hingga sistem rumit yang mengoordinasikan beberapa koneksi kompleks antara perangkat yang berbeda. Definisi yang tepat tentang server obrolan telah diperluas untuk mencakup hampir semua program yang memungkinkan dua orang atau lebih untuk bertukar teks secara real time. Ini termasuk server pesan instan dan jaringan tipe peer-to-peer, di mana setiap klien juga merupakan server.
Pilihan server obrolan open source terbaik perlu dibingkai dalam konteks bagaimana dan siapa yang akan menggunakannya. Ada banyak pilihan kecil dan sederhana yang harus dibuat jika beban pengguna diharapkan sangat rendah. Untuk beban pengguna yang lebih tinggi di mana ruang obrolan individu, daftar kontak, atau fitur sosial lainnya mungkin diperlukan, maka bidang tersebut akan berkurang. Menjalankan server obrolan besar memerlukan cukup banyak pengetahuan teknis tentang jaringan, Internet, dan sistem operasi.
Pilihan lain yang harus dibuat ketika memilih server obrolan open source terbaik adalah apakah program memerlukan klien. Server obrolan berbasis web dan dapat diakses telnet secara teknis tidak memerlukan klien di luar apa yang ada di sistem operasi normal atau sebagian besar perangkat. Server khusus, seperti layanan pesan instan, akan membutuhkan klien yang memahami protokol yang digunakan. Bergantung pada siapa yang akan menggunakan server, mengunduh klien khusus mungkin atau mungkin tidak menjadi masalah.
Menggunakan server obrolan sumber terbuka menimbulkan dua masalah khusus untuk perangkat lunak sumber terbuka. Yang pertama adalah keamanan yang disediakan oleh server. Perangkat lunak ini open source, jadi siapa pun memiliki akses ke sana dan dapat menemukan celah yang digunakan untuk melewati keamanan server.
Hal kedua yang harus diperhatikan adalah, sebagai perangkat lunak open source, ia dikembangkan oleh komunitas orang-orang yang mungkin terus-menerus mengubah program dan membuat perubahan atau peningkatan padanya. Mereka mengembangkan dan menyediakan perangkat lunak tanpa biaya. Ini dapat berarti bahwa, pada titik tertentu, komunitas dapat menghilang karena gesekan dan meninggalkan program yang memiliki bug dan tidak ada pengembangan atau dukungan.