Cara terbaik untuk memilih freeware manajemen tugas adalah menemukan situs web yang mengulas jenis freeware ini dan memeriksa detail untuk setiap aplikasi individual. Ada aplikasi freeware manajemen tugas yang dirancang untuk digunakan di lingkungan akademik yang mungkin paling cocok untuk siswa atau guru. Beberapa aplikasi dirancang untuk orang yang memiliki banyak tugas kecil untuk diselesaikan atau tugas untuk dijalankan sepanjang hari. Masih freeware manajemen tugas lainnya dirancang khusus untuk mereka yang bekerja dalam peran profesional atau eksekutif. Ada freeware manajemen tugas yang baik agar sesuai dengan gaya hidup atau jadwal apa pun. Seseorang dengan jadwal yang sederhana hanya akan membutuhkan program yang sederhana sementara yang lain dengan jadwal yang lebih kompleks mungkin menginginkan program dengan fitur yang berlaku untuk profesi atau jadwal tertentu.
Salah satu hal pertama yang harus ditentukan saat memutuskan freeware manajemen tugas tertentu adalah penggunaan dan fungsi utama aplikasi. Aplikasi atau program manajemen tugas yang lebih baik dapat dikustomisasi agar sesuai dengan sejumlah situasi, jadi hal terbaik yang dapat dilakukan adalah mengunduh beberapa dan mencoba masing-masing selama beberapa hari untuk melihat kesesuaiannya dengan jenis jadwal tertentu. Kemudahan penggunaan akan menjadi prioritas utama bagi kebanyakan orang, jadi program yang lebih sederhana dengan fitur yang lebih sedikit mungkin merupakan tempat terbaik untuk memulai. Sebagai aturan umum, perangkat lunak manajemen tugas dengan banyak fungsi dan fitur akan memiliki kurva belajar yang lebih tinggi dan membutuhkan lebih banyak waktu untuk dikuasai.
Beberapa program manajemen tugas akan memiliki lebih banyak fungsi terkait matematika bersama dengan fitur yang membantu memecahkan jenis persamaan tertentu, grafik plot, dan membuat analisis mendalam dari fungsi tertentu. Untuk orang-orang dalam profesi yang sensitif terhadap waktu seperti hukum, periklanan, atau pekerjaan apa pun yang memerlukan jadwal yang kaku, sistem manajemen tugas yang berfokus pada memenuhi tenggat waktu aktual atau mempertahankan jadwal akan bekerja paling baik. Beberapa profesi berputar di sekitar manajemen proyek dan memenuhi tolok ukur kritis atau titik referensi tertentu selama berminggu-minggu, berbulan-bulan, atau bahkan lebih lama dan memerlukan sistem manajemen tugas yang melacak kemajuan, memantau alur kerja, dan menginformasikan pihak-pihak yang diperlukan yang terlibat. Mereka yang bekerja sebagai bagian dari tim akan ingin mempertimbangkan alat manajemen tugas yang dapat menangani berbagi file dan sejumlah besar pengguna serta mengontrol informasi dan mengoordinasikan banyak tugas dan jadwal bersama yang berbeda.
Satu hal terakhir yang perlu dipertimbangkan adalah keuntungan dari sistem manajemen tugas berbasis web. Meskipun ada keuntungan menangani manajemen tugas dan jadwal pada jaringan tertutup atau bahkan satu komputer, ada juga banyak keuntungan menggunakan dan mengakses alat manajemen tugas online. Pertama, jika sebuah program hanya ada di komputer pengguna tunggal dan komputer itu rusak, dicuri, atau hilang, semua data yang disimpan di komputer itu hilang. Jika sebuah program atau perangkat lunak berada di server di lokasi yang jauh, maka data manajemen tugas tersebut dapat diakses dari komputer mana pun dari lokasi mana pun tanpa takut kehilangan data atau kerusakan. Freeware manajemen tugas online juga memungkinkan banyak pengguna mengakses program manajemen tugas yang sama dan berbagi tugas atau menjadwalkan informasi secara bebas sambil menjaga data pribadi setiap pengguna.