Kepulauan Cayman berada di rumah di bagian barat Laut Karibia. Pulau-pulau ini termasuk Cayman Brac, Grand Cayman, dan Little Cayman, yang secara kolektif merupakan wilayah Inggris. Moto Kepulauan Cayman adalah “Dia telah mendirikannya di atas lautan.” Pulau-pulau tersebut dianggap sebagai salah satu tujuan utama untuk scuba diving di seluruh dunia.
Sejarah yang tercatat dari Kepulauan Cayman meluas kembali sejauh abad ke-16. Pada tahun 1503, Christopher Columbus menemukan pulau-pulau di salah satu perjalanannya ke Dunia Baru. Setelah menemukan penyu di pulau-pulau itu, Columbus memutuskan untuk menamai wilayah itu dengan nama mereka, menyebut pulau-pulau itu Las Tortugas. Kemudian, pada tahun 1586, seorang Inggris bernama Francis Drake melakukan perjalanan ke pulau-pulau dan memberi mereka nama mereka saat ini. Dia menamai mereka setelah kata caiman, yang merupakan kata Neo-Taino untuk buaya.
Pada 1670, Inggris merebut Kepulauan Cayman, mengambil kendali atas mereka, serta Jamaika. Melalui Perjanjian Madrid, pulau-pulau itu diserahkan kepada Inggris. Inggris memerintah Kepulauan Cayman dan Jamaika sebagai satu koloni sampai tahun 1962, ketika Jamaika merdeka. Pada saat itu, Kepulauan Cayman menjadi terpisah, memperoleh status wilayah Luar Negeri Inggris.
Hari ini, Kepulauan Cayman membanggakan salah satu standar hidup terbaik dari wilayah pulau lain di Karibia. Hal ini sebagian besar disebabkan oleh popularitas kawasan ini di kalangan wisatawan, serta industri perbankan yang berkembang pesat. Jutaan orang mengunjungi pulau-pulau itu setiap tahun, dengan sekitar 99 persen dari mereka memilih untuk berlibur di Grand Cayman. George Town, yang terletak di Grand Cayman, adalah ibu kota pulau-pulau tersebut. Ini adalah pelabuhan kapal pesiar yang populer, dikunjungi sebanyak 22,000 wisatawan hanya dalam satu hari.
Grand Cayman terkenal di seluruh dunia karena Pantai Seven Mile-nya, yang dianggap sebagai salah satu pantai terbaik di mana saja. Di hamparan pantai inilah beberapa resor Cayman paling populer berada. Namun, pulau kembarnya bukannya tanpa pesona mereka sendiri. Misalnya, Cayman Brac memiliki koleksi museum yang menarik wisatawan, serta mercusuar, dan Little Cayman dikenal dengan Cagar Alam Burung Booby Kaki Merah. Seperti Grand Cayman, Little Cayman dan Cayman Brac adalah tujuan populer untuk scuba diving; mereka juga menawarkan beberapa lokasi untuk snorkeling.
Kebanyakan orang melakukan perjalanan ke Kepulauan Cayman dari Desember hingga pertengahan April. Namun, tarif hotel bisa sangat tinggi selama musim puncak, dan pantai cenderung ramai. Karena itu, beberapa orang memilih untuk bepergian ke pulau-pulau di musim panas, karena menginap di hotel sekitar 40 persen lebih murah, dan persaingan untuk bersenang-senang di pulau itu lebih sedikit. Musim panas memang membawa lebih banyak hujan, tetapi cenderung berakhir dengan cepat.