Anggota parlemen negara bagian secara resmi mengadopsi bendera negara bagian Oregon pada tahun 1925. Pengadopsian tersebut merupakan tanggapan atas permintaan kepala kantor pos untuk mengirimkan bendera resmi ke Washington, DC, untuk ditampilkan dalam kelompok 50 bendera negara bagian. Penjahit department store telah menjahit desainnya. Artefak asli ini kemudian dipajang di Eastern Oregon University.
Oregon berbeda karena merupakan satu-satunya dari 50 negara bagian yang bendera resminya menampilkan desain di bagian depan yang tidak sesuai dengan desain di bagian belakang. Bendera negara dua sisi jarang terjadi saat ini tetapi pada suatu waktu banyak desain bendera negara serupa. Negara-negara bagian lain memilih untuk memodifikasi bendera mereka, membuat bagian belakang gambar cermin dari depan, atau mencetak desain di satu sisi saja, karena terlalu banyak biaya untuk menghasilkan bendera dengan gambar depan dan belakang yang berbeda.
Sebuah survei tahun 2001 yang dilakukan oleh asosiasi ahli dalam desain dan sejarah bendera menetapkan bahwa bendera negara bagian Oregon adalah salah satu bendera dengan desain terburuk, menempatkannya di nomor 40 dari 50 bendera negara bagian. Alasan mereka termasuk fakta bahwa bendera dua sisi membebani pembayar pajak terlalu banyak uang untuk diproduksi. Sulit juga untuk mengidentifikasinya dari kejauhan. Bendera yang digunakan oleh Departemen Militer negara bagian itu mengarah pada desain bendera negara bagian Oregon. Untuk peringatan seratus tahun negara bagian pada tahun 2009, sebuah surat kabar mengadakan kontes mencari desain baru, tetapi desain baru tidak pernah disetujui oleh anggota parlemen.
Bendera negara bagian Oregon berwarna biru. Di tengah bendera terdapat gambar segel resmi negara bagian, dan di atasnya terdapat huruf emas yang bertuliskan, “Negara Bagian Oregon.” Di bawah segel berbentuk hati dengan puncak elang tercetak tahun Oregon mencapai status negara bagian, 1859, juga dalam emas. Bintang mengelilingi segel pada bendera, dan ada 33 di antaranya untuk menandakan bahwa Oregon adalah negara bagian ke-33 yang bergabung dengan serikat pekerja. Oregon mencapai status negara bagian setelah Minnesota, yang menjadi negara bagian ke-32 hanya sembilan bulan sebelumnya. Bendera negara bagian Oregon menampilkan gambar berang-berang di sisi sebaliknya karena pembuat undang-undang menamai berang-berang itu sebagai hewan resmi Oregon, dan “Negara Bagian Berang-berang” adalah nama panggilan resmi Oregon.
Bagian depan bendera negara bagian Oregon penuh dengan simbolisme yang mencerminkan sejarah negara bagian dan kekayaan sumber daya alamnya. Seperti terlihat pada segel di wajah bendera, ada kereta Conestoga, juga disebut kereta tertutup, mewakili para pionir yang menerjang kondisi perjalanan primitif melintasi dataran di Oregon Trail untuk mengisi wilayah yang subur. Tanahnya kaya dan bermanfaat untuk pohon buah-buahan dan produksi tanaman lainnya, yang mengarah ke simbol seikat gandum dan bajak. Sebuah beliung mewakili industri pertambangan Oregon, dan keindahan alam yang melimpah di negara bagian ini ditunjukkan dalam matahari terbenam yang tenggelam ke arah Samudra Pasifik, yang berbatasan dengan Oregon di barat.
Pepohonan yang banyak dan gunung yang megah juga menghiasi wajah bendera, dan rusa mewakili satwa liar negara bagian. Ada juga dua kapal yang digambarkan, satu kapal Amerika dan yang lainnya Inggris. Mereka mewakili perjanjian antara Amerika Serikat dan Inggris pada tahun 1846 yang menetapkan Oregon milik Amerika Serikat.