Pada awal abad ke-18, Hawaii secara teknis adalah sebuah kerajaan. Raja yang menguasai pulau-pulau tersebut saat ini mengibarkan bendera Inggris karena wilayah tersebut merupakan protektorat Inggris Raya. Selama perang tahun 1812, sebuah bendera Amerika dikibarkan, tetapi dicabut ketika Inggris keberatan. Beberapa percaya bahwa raja kemudian membuat bendera hibrida, agar tidak menyinggung kedua negara. Yang lain percaya bahwa bendera negara bagian Hawaii memiliki lebih banyak pengaruh Inggris.
Selama bertahun-tahun, para penjelajah mencoba menemukan lorong yang menghubungkan Samudra Atlantik dan Pasifik. Ini juga dikenal sebagai Lintasan Barat Laut. Saat dalam pencarian ini pada tahun 1778, penjelajah dan navigator Inggris James Cook menemukan serangkaian pulau yang kemudian dikenal sebagai Hawaii.
Sebelum 1795, pulau-pulau ini diperintah oleh sejumlah kepala suku. Sekitar waktu ini, salah satu kepala suku mulai menaklukkan suku dan pulau lainnya. Dengan bantuan senjata dan amunisi Inggris, Kamehameha berhasil menyatukan semua pulau Hawaii menjadi satu kerajaan di bawah pemerintahannya.
Raja Kamehameha memiliki sejumlah penasihat Inggris. Pulau-pulaunya juga dilindungi oleh pemerintah Inggris, meskipun mereka dianggap sebagai negara yang terpisah. Sebagai tanda persahabatan dan aliansi, Raja Kamehameha sering mengibarkan bendera Inggris.
Pada Perang 1812, Amerika Serikat telah menemukan pulau-pulau Hawaii juga. Sekitar waktu inilah Raja Kamehameha mengibarkan bendera Amerika di luar rumahnya. Penasihat Inggrisnya, bagaimanapun, tersinggung, dan mereka sangat mendesaknya untuk menghapusnya.
Pada tahun 1816, Raja Kamehameha memutuskan untuk membuat benderanya sendiri. Bendera Hawaii yang dihasilkan sangat menyerupai campuran bendera kedua negara. Bendera serikat pekerja ada di pojok kiri atas, di sebelah tiang bendera. Delapan garis horizontal merah, putih, dan biru bergantian di atasnya membentuk sisa bendera negara bagian Hawaii. Masing-masing garis pada bendera negara bagian Hawaii ini mewakili salah satu dari delapan pulau di Hawaii.
Ada beberapa teori tentang mengapa bendera dibuat seperti ini. Beberapa percaya bahwa Raja Kamehameha memiliki bendera yang dirancang seperti ini sehingga dia tidak menyinggung salah satu negara yang lebih besar. Di sisi lain, bendera ini juga sangat mirip dengan bendera British East India Company, yang memiliki bendera serikat kecil di sudut dan garis-garis merah dan putih yang berselang-seling. Karena Raja Kamehameha memiliki sejumlah penasihat Inggris, beberapa orang percaya bahwa bendera negara bagian Hawaii dimodelkan setelah bendera ini.