Ada banyak kegiatan luar ruangan untuk dinikmati di kota Chicago. Di tengah arsitektur kaca dan logam modern kota, pengunjung akan menemukan banyak ruang untuk berjalan, bersepeda, dan berseluncur. Jackson Park, Lincoln Park, Millennium Park, dan area Danau Powderhorn menawarkan kesempatan besar untuk menikmati alam bebas di Chicago dan daerah sekitarnya.
Area Danau Powderhorn, Rawa, dan Prairie memiliki populasi burung bangau mahkota hitam terbesar di Midwest — spesies burung yang terancam punah. Powderhorn terletak di Cook County, dan pengunjung dapat menemukan banyak jenis tanaman, satwa liar, dan burung di sini. Ada jalan setapak dan danau ini populer untuk memancing.
Lincoln Park menawarkan banyak kegiatan luar ruangan yang berbeda di Chicago. Ini adalah nama sebuah taman dan juga lingkungan Chicago tempat taman itu berada. Suaka Burung Montrose terletak di area ini, dan dikenal sebagai “perhentian” bagi 300 spesies burung yang bermigrasi termasuk burung pelatuk dan martin ungu. . Bagian semak di taman yang disebut “The Magic Hedge” dikatakan menarik banyak burung ke daerah itu. Lincoln Park juga memiliki burung bersarang, seperti merpati berkabung dan burung hitam bersayap merah.
Lingkungan ini juga memiliki lapangan dan lapangan olahraga, kolam, taman bermain anak-anak, kanal dayung, pantai, lapangan golf, teater luar ruangan, dan pusat kebugaran. Lincoln Park Lagoon sering memiliki perahu dayung untuk disewa dan orang Chicago dikenal suka berkayak dan berkano di Lagoon. Banyak pengunjung menikmati Kebun Binatang Lincoln Park, yang biasanya buka sepanjang tahun dan memiliki banyak pameran anak-anak, termasuk kebun binatang.
Jackson Park, seperti Lincoln Park, juga memiliki suaka burung. Suaka Alam Paul Douglas di Wooded Island adalah rumah bagi burung-burung yang bersarang seperti kardinal dan chickadee dan mendapatkan sekitar 250 spesies burung migran yang berbeda. Muskrat dan berang-berang juga dapat ditemukan di cagar alam. Jackson Park populer untuk piknik dan menikmati pantai di Danau Michigan pada bulan-bulan musim panas. Pengunjung dapat berjalan melalui Taman Osaka, taman Jepang Jackson Park, dan menikmati pemandangan pepohonan dan jembatan pedesaan.
Millennium Park, di pusat pusat kota, juga menawarkan banyak aktivitas untuk dilakukan di luar ruangan. Pengunjung dapat menyewa sepatu roda dan bermain seluncur es di McCormick Tribune Plaza dan Ice Rink atau berjalan di jalur pepohonan di Wrigley Square. Berjalan di Jembatan Pejalan Kaki BP di bagian timur Taman Milenium adalah cara yang bagus untuk melihat pemandangan kota sambil tetap berada di luar ruangan.