Keuntungan terbesar dari kemeja yang disesuaikan terletak pada estetika: potongan, ukuran, dan desain semuanya sangat dipengaruhi oleh pemakainya. Pakaian yang dibuat khusus disesuaikan agar sesuai dengan ukuran tubuh seseorang yang tepat dan dapat berisi fitur yang diminta oleh klien penjahit. Hal ini terutama berlaku untuk kemeja dipesan lebih dahulu, yang pada dasarnya dibuat dari awal sesuai dengan spesifikasi klien. Tingkat penyesuaian ini, bagaimanapun, juga merupakan akar dari penipu terbesar pada kemeja yang disesuaikan — membuat barang-barang pakaian ini seringkali mahal dan memakan waktu. Kerugian lain dari pakaian yang disesuaikan adalah kegunaan barang bekas yang terbatas; lebih sulit untuk berbagi atau menjual pakaian yang dibuat khusus untuk orang lain.
Jenis kemeja yang paling umum adalah barang yang dibeli secara komersial yang tidak sesuai dengan keinginan pembeli. Penjahit dapat mengubah kemeja yang terlalu besar atau terlalu kecil menjadi ukuran yang lebih sesuai dengan ukuran tubuh klien mereka. Ini adalah pro utama untuk kemeja yang disesuaikan, karena dalam banyak kasus, ini memungkinkan orang untuk mengenakan pakaian yang seharusnya tidak dapat digunakan. Penjahit juga dapat memodifikasi potongan pakaian agar lebih sesuai dengan tipe tubuh klien mereka, meningkatkan estetika keseluruhan kemeja sehubungan dengan pemakainya.
Keuntungan lain dari kemeja yang disesuaikan adalah bahwa mereka juga dapat dibuat untuk mematuhi pilihan gaya tertentu yang mungkin dimiliki individu. Tidak jarang, misalnya, orang-orang meminta pelepasan saku dada pada kemeja berkancing. Perubahan lain, seperti penambahan ritsleting dan kancing, juga tersedia tergantung pada tingkat keahlian penjahit. Pakaian dipesan lebih dahulu, di mana pakaian dibuat dari pola yang dikembangkan secara eksklusif untuk klien penjahit, melambangkan penyesuaian yang tersedia dengan item yang disesuaikan.
Biaya keseluruhan kemeja, bagaimanapun, naik ketika disesuaikan, yang dapat menjadi penipu besar bagi beberapa individu. Orang-orang tidak hanya harus membayar harga asli kaos, tetapi mereka juga harus membayar jasa penjahit dan bahan yang dibutuhkan untuk menyelesaikan perubahan. Selain itu, kemeja yang disesuaikan dapat memakan banyak waktu untuk diselesaikan, tergantung pada kompleksitas proyek, tingkat keterampilan penjahit, dan jumlah proyek lain yang sedang dikerjakan oleh penjahit.
Salah satu kelemahan kemeja yang disesuaikan yang sering diabaikan adalah penurunan kegunaan barang bekas. Mungkin lebih sulit untuk memberikan pakaian yang disesuaikan sebagai buatan tangan, mengingat pakaian itu diubah agar sesuai dengan ukuran individu yang berbeda; alasan yang sama mungkin membuat penjualan pakaian lebih sulit juga. Pakaian yang awalnya unisex juga dapat terpengaruh secara negatif, karena kemeja yang disesuaikan untuk pria kemungkinan akan memiliki proporsi yang tidak cocok untuk wanita, dan sebaliknya.