Ada beberapa perbedaan antara pembebasan bersyarat dan masa percobaan. Sebagian besar kesalahpahaman mengenai kata-kata adalah bahwa petugas masa percobaan juga dapat disebut petugas pembebasan bersyarat. Intinya pekerjaannya sama. Istilah yang tepat biasanya adalah petugas masa percobaan, meskipun kebanyakan orang yang bebas bersyarat mungkin tidak sepenuhnya dalam masa percobaan.
Masa percobaan adalah bagian dari hukuman karena melakukan kejahatan. Pada dasarnya, seorang hakim memutuskan berapa lama seseorang harus menjalani hukuman di penjara, dipandu oleh hukum negara bagian, dan berapa banyak waktu setelah penahanan dihabiskan untuk masa percobaan. Kadang-kadang hakim hanya akan menghukum seseorang yang dihukum karena kejahatan ringan dengan masa percobaan satu sampai beberapa tahun.
Selama masa percobaan, syarat hukumannya adalah mengadakan pertemuan mingguan atau bulanan dengan petugas masa percobaan. Kondisi lain mungkin diterapkan; seseorang mungkin tidak dapat mengemudi, misalnya, atau mungkin memiliki jam malam. Dia juga tidak boleh melakukan kejahatan lebih lanjut selama masa percobaan, atau mungkin dilanggar. Ini memberi wewenang kepada pengadilan untuk mengirim orang tersebut ke penjara untuk menjalani hukuman awal, dan untuk menjalani waktu tambahan untuk kejahatan baru.
Pembebasan bersyarat, di sisi lain, diberikan kepada orang-orang yang berada di penjara. Dengan banyak kejahatan, hukuman memiliki jumlah tahun maksimum yang dijatuhkan. Namun, tahun-tahun penjara ini dapat dipersingkat jika orang yang dihukum karena kejahatan berperilaku baik di penjara. Setelah beberapa waktu, seseorang di penjara “muncul” untuk pembebasan bersyarat.
Keputusan untuk memberikan pembebasan bersyarat seseorang dibuat oleh dewan pembebasan bersyarat. Jika orang tersebut telah melakukannya dengan baik di penjara, dan pembebasan dini tidak dipermasalahkan, dewan dapat mempersingkat waktu penjara. Ada motivasi besar untuk membebaskan pelanggar non-kekerasan, karena banyak penjara yang penuh sesak.
Ketika seseorang menerima pembebasan bersyarat, ia sering terikat oleh banyak kondisi. Misalnya, melakukan kejahatan melanggar persyaratan pembebasan bersyarat dan dapat mengakibatkan kembalinya ke penjara. Bahkan gagal bertemu secara teratur dengan petugas pembebasan bersyarat, (juga disebut petugas percobaan), atau meninggalkan yurisdiksi tanpa aplikasi dan pemberitahuan yang sesuai dapat dianggap melanggar pembebasan bersyarat. Pelanggaran berarti kembali ke penjara untuk menjalani sisa hukumannya.
Menjadi pembebasan bersyarat sangat mirip dengan masa percobaan. Orang tersebut mengharapkan tingkat pengawasan yang lebih besar dan terikat oleh dewan pembebasan bersyarat atau pengadilan untuk berperilaku dengan cara yang patut dicontoh. Syarat keduanya harus dipenuhi atau salah satunya bisa berakhir di penjara. Karena kesamaan ini, istilah ini sering membingungkan.