Bajak laut dan privateer sering dianggap sebagai hal yang sama, yang menyebabkan kata-kata tersebut digunakan secara bergantian oleh beberapa orang. Para sarjana berpendapat bahwa ada perbedaan yang jelas antara bajak laut dan privateer, meskipun fakta bahwa realitas pekerjaan mereka sering identik. Selama Age of Sail, oportunis sebenarnya bisa berubah dari satu ke yang lain, dan ada catatan pelaut yang berpindah sisi beberapa kali selama kehidupan sibuk mereka. Seorang bajak laut melakukan perampokan di bawah otoritas siapa pun, sementara tindakan seorang privateer berada di bawah perintah negara yang berkuasa.
Seorang bajak laut, menurut definisi, adalah orang yang merampok orang melalui laut. Kata tersebut berasal dari istilah Yunani yang secara longgar berarti menemukan keberuntungan di lautan. Perompak tradisional sering dianggap sebagai agen bebas, tidak terikat pada badan atau sistem pemerintahan mana pun. Kebebasan ini telah menyebabkan penggambaran modern mereka sebagai pemberontak dan independen, tokoh pahlawan yang telah meninggalkan sistem konformatif. Pada kenyataannya, bajak laut adalah penjahat yang sering menggunakan kekerasan untuk merampok kapal atau kota.
Bajak laut dan privateer berbeda secara halus dalam beberapa hal tetapi perbedaan utama mereka sangat jelas. Sementara seorang bajak laut merampok di bawah otoritas siapa pun, tindakan perampokan atau kekerasan seorang prajurit berada di bawah perintah negara yang berkuasa. Pada abad ke-16 hingga ke-19, negara-negara penguasa utama dunia semuanya mempekerjakan privateers, untuk membawa pulang uang dan untuk mengekang pembajakan ilegal.
Prajurit tidak selalu perwira angkatan laut, tetapi baik perompak dan prajurit mengoperasikan kapal mereka sendiri. Baik bajak laut dan prajurit akan menyerang kapal dan kota untuk menjarah, tetapi seorang prajurit seharusnya melakukannya hanya jika targetnya milik negara yang bermusuhan. Terkadang, pihak swasta yang keluar untuk keuntungan pribadi membahayakan perjanjian damai antara negara-negara yang bertikai dengan melanjutkan serangan. Ini mungkin tidak selalu terjadi karena keserakahan, karena korespondensi jauh lebih lambat di era itu dan berita tentang perjanjian mungkin tidak mencapai privateers yang bersemangat.
Beberapa ahli menganggap bajak laut dan privateers identik, karena keduanya mengikuti deskripsi pekerjaan yang sama. Prajurit Inggris Laksamana Henry Morgan dianggap lebih brutal daripada banyak bajak laut kontemporer, dan pernah memerintahkan seluruh kota Spanyol dibantai dan dibakar habis setelah merebutnya. Perilakunya melanggar negosiasi damai dan hampir membawa Spanyol dan Inggris kembali berperang, tetapi Laksamana tidak pernah dihukum karena pembajakan, karena ia bertindak atas nama pemerintah.
Pada saat dibutuhkan, negara terkadang menawarkan amnesti bajak laut kepada bajak laut yang beroperasi. Untuk harga tertentu, bajak laut bisa membeli surat merek yang akan membuatnya menjadi privateer dan menyelamatkannya dari dimangsa oleh agen negara. Setelah menerima surat marque, bajak laut menjadi prajurit dan akan melakukan misi atas nama negara. Akan tetapi, banyak perompak kemudian melanggar status mereka dan menyerang kapal netral atau bahkan kapal milik negara mereka sendiri, dan pemerintah akan mencabut status mereka.
Beberapa bajak laut mulai hidup sebagai perwira angkatan laut atau prajurit sebelum berbalik atau dianggap sebagai bajak laut. William Kidd, seorang prajurit Irlandia yang bekerja untuk pemerintah Inggris, tidak menyadari bahwa dia dianggap sebagai bajak laut sampai dia kembali ke pelabuhan asalnya setelah serangan dan ditangkap karena pembajakan. Dia kemudian digantung karena pembajakan, meskipun protes bahwa dia adalah seorang prajurit yang setia.
Bajak laut dan privateer terkait erat oleh metode kekerasan yang mereka gunakan untuk mendapatkan harta karun. Menurut definisi literal, mereka hanya dipisahkan oleh huruf yang dimiliki seseorang dan yang lainnya tidak. Kemampuan untuk berubah dari satu ke yang lain pada saat yang tepat memang menunjukkan bahwa mereka tidak benar-benar dipisahkan sama sekali, tetapi hanya gelar yang dibagikan kepada siapa saja yang melakukan kekerasan di laut.