Mungkin salah satu karakter Washington Irving yang paling terkenal, Penunggang Kuda Tanpa Kepala, meneror kota abad kedelapan belas Sleepy Hollow di bagian utara New York. Berdasarkan cerita rakyat biasa, Penunggang Kuda Tanpa Kepala cocok dengan banyak cerita pengejaran yang berpusat pada penampakan agresif. Seharusnya seorang prajurit Hessian sekitar pergantian abad kesembilan belas, Penunggang Kuda Tanpa Kepala awalnya muncul dalam cerita pendek Irving, “The Legend of Sleepy Hollow.”
Meskipun ada banyak variasi dari cerita hantu ini selama bertahun-tahun, termasuk film tahun 1999 berjudul Sleepy Hollow yang mengadaptasi kisah asli Irving untuk layar film, konsep dasarnya mengandung elemen dasar dari kisah asli Irving. Awalnya disewa untuk membantu mengakhiri Perang Revolusi di Amerika, Horseman terbunuh ketika bola meriam memenggal kepalanya. Dia kemudian dimakamkan di Sleepy Hollow dan kembali sebagai hantu, meneror kota kecil dan pedesaan sekitarnya selama berabad-abad.
Protagonis dalam kisah Irving adalah Ichabod Crane, seorang guru sekolah Sleepy Hollow berasal dari Connecticut yang bertemu dengan Horseman. Hantu Hessian naik dengan kepala terpenggal bertumpu pada pelana saat ia mengejar Crane. Dalam kisah Irving, yang diterbitkan pada tahun 1820, Penunggang Kuda Tanpa Kepala mengejar Bangau sampai dia melintasi jembatan kota. Horseman tidak mengikuti, melainkan melemparkan kepalanya yang terpenggal ke arah Crane.
Kemudian, topi Crane ditemukan dengan labu yang hancur di sebelahnya, yang diduga digunakan sebagai penyangga untuk meniru kepala penunggang kuda yang terpenggal. Pada titik ini dalam cerita, ada banyak perdebatan tentang apa yang terjadi pada Crane. Beberapa penduduk desa menuduh Crane dibunuh atau dibawa pergi oleh Horseman, sementara yang lain percaya Crane melarikan diri karena ketakutan. Di akhir cerita, sebuah implikasi muncul bahwa Penunggang Kuda itu sebenarnya Brom Bones, pria yang telah bersaing dengan Crane untuk mendapatkan tangan Katrina Van Tassel.
Ceritanya sendiri cocok dengan banyak cerita rakyat tentang pengejaran hantu, tetapi Penunggang Kuda Tanpa Kepala telah berhasil masuk ke budaya populer serta legenda sastra dengan cara yang dilakukan oleh beberapa karakter lain. Ciptaan Irving, serta ambiguitasnya dalam cerita — apakah itu benar-benar hantu, atau hanya tipuan Brom Bones untuk mengusir Crane? — membuatnya menjadi karakter yang sangat menakutkan karena mengaburkan batas antara agresi manusia dan hantu dan roh.