Anehnya, topi Panama tidak berasal dari negara Panama. Topi jerami Panama dimulai sebagai produk Ekuador, sebuah negara yang terletak 775.2 mil (1,247.56347 km) di sebelah selatan Panama. Meskipun mereka adalah produk Ekuador, topi Panama mendapatkan namanya dari fakta bahwa di era perdagangan yang ramai di tahun 1800-an, topi pertama kali dikirim ke Tanah Genting Panama untuk meningkatkan eksposur komersial.
Topi dibuat selama berabad-abad sebelum dikenal sebagai “Panama”. Bahkan, beberapa sejarawan mengklaim bahwa anyaman jerami topi Panama memiliki sejarah sejauh suku Inca kuno, meskipun klaim ini tidak dapat diverifikasi. Pada pertengahan 1800-an topi Panama mendapatkan popularitasnya. Di Amerika Serikat, topi jerami sederhana menjadi favorit para penambang demam emas tahun 1849 saat mereka menuju California melalui Panama. Secara internasional, topi itu diperkenalkan sekitar pertengahan abad ke Pameran Dunia di Paris, menyebabkan lonjakan popularitas yang lebih besar.
Dorongan terbesar untuk popularitas topi jerami Panama datang pada pergantian abad ke-19, ketika Presiden Amerika Serikat Theodore Roosevelt mengenakan topi anyaman bergaya saat ia berbicara kepada pers. Negara-negara di seluruh dunia memperhatikan topi jerami Panama dan mulai memproduksi dan mengekspor versi mereka sendiri; negara Turki bahkan mendeklarasikan topi Panama sebagai penutup kepala yang diamanatkan secara resmi pada tahun 1925. Pada tahun 1940-an, popularitas topi jerami mencapai puncaknya, dan kemudian mulai menurun.
Tidak seperti jenis topi lain yang dikenakan dan dihargai karena kehangatannya, topi jerami Panama dipuja karena kualitasnya yang ringan dan dapat bernapas. Hal ini sebagian disebabkan oleh fakta bahwa topi Panama ditenun dari serat pohon palem tropis, Carludovica Palmata, kadang-kadang disebut Toquilla. Serat pertama dikeringkan dan diperkuat sebelum proses menenun dimulai, dan kemudian topi ditenun dan diblokir, atau dibasahi dan dibiarkan kering dalam bentuk yang diinginkan. Seperti produk tenun lainnya, kualitas topi jerami Panama ditentukan oleh jumlah benang, meskipun topi tidak terbuat dari benang. Topi yang memiliki kurang dari 100 serat per inci biasanya dianggap memiliki kualitas yang lebih rendah daripada topi dengan jumlah yang lebih tinggi.