Tanggal pembebasan bersyarat dapat berarti salah satu dari beberapa hal, tergantung pada bagaimana frasa tersebut digunakan. Misalnya, tanggal pembebasan bersyarat dapat menjadi tanggal di mana seorang tahanan menerima pembebasan bersyarat. Ini mungkin penggunaan istilah yang paling sering. Namun, ini juga dapat digunakan untuk menunjukkan tanggal di mana seseorang akan memenuhi syarat untuk pembebasan bersyarat, yang juga dapat disebut tanggal pembebasan bersyarat yang diproyeksikan. Kadang-kadang bahkan dapat digunakan untuk menunjukkan tanggal di mana seorang tahanan memiliki sidang pembebasan bersyarat.
Ketika seorang penjahat diberi hukuman penjara, ia dapat menerima hukuman yang berkisar tahun daripada hukuman yang ditetapkan untuk beberapa tahun yang tetap. Misalnya, hakim dapat memberikan hukuman lima sampai 10 tahun penjara kepada terpidana. Ini berarti bahwa terpidana harus menghabiskan minimal lima tahun penjara, dan dia dapat menghabiskan maksimal 10 tahun untuk membayar kejahatannya. Namun, dia mungkin memenuhi syarat untuk pembebasan dini yang diawasi setelah menjalani hukuman minimal lima tahun. Jika tahanan diberikan pembebasan awal, dia dikatakan menerima pembebasan bersyarat.
Seringkali, frase tanggal pembebasan bersyarat digunakan ketika membahas tanggal di mana seorang tahanan dapat memenuhi syarat untuk pembebasan bersyarat atau dapat menerima pembebasan bersyarat atau tanggal keputusan dibuat untuk memberikan pembebasan bersyarat. Ini biasanya bukan tanggal di mana tahanan benar-benar meninggalkan penjara. Sebaliknya, seorang tahanan biasanya harus menghadap dewan pembebasan bersyarat untuk sidang guna memutuskan apakah dia harus diberikan pembebasan dini dan diawasi atau tidak. Tahanan dan orang-orang yang dicintainya mungkin diizinkan untuk mengajukan kasus pembebasan bersyarat tahanan pada saat ini. Korban dan pihak lain mungkin diperbolehkan untuk berdebat menentang pembebasan tahanan, dan perilaku tahanan selama di penjara serta rencananya untuk masa depan dapat dipertimbangkan juga.
Kadang-kadang tanggal pembebasan bersyarat seorang tahanan adalah tanggal di mana seorang tahanan meninggalkan penjara. Pembebasannya mungkin sebenarnya terjadi cukup lama setelah keputusan dibuat untuk memberikan pembebasan bersyarat. Prosesnya mungkin berbeda dari satu tempat ke tempat lain, dan beberapa narapidana mungkin menunggu berbulan-bulan sebelum mereka dibebaskan dari penjara. Misalnya, di beberapa yurisdiksi, keputusan pembebasan bersyarat mungkin harus disetujui atau ditolak oleh otoritas yang lebih tinggi. Di beberapa tempat, gubernur mungkin menolak pembebasan tahanan, bahkan setelah dewan pembebasan bersyarat telah menyetujuinya.