Stereoisomer adalah senyawa yang memiliki atom-atom dalam ruang yang berbeda, orientasi tiga dimensi, meskipun atom-atom tersebut terhubung dalam urutan yang sama dan memiliki rumus molekul yang sama. Contoh klasiknya adalah bayangan cermin antara senyawa, seperti tangan kanan dan kiri. Senyawa yang berbeda dengan cara ini dikenal sebagai enansiomer. Mereka dapat dibedakan dalam cara mereka memutar cahaya terpolarisasi. Satu senyawa dapat memiliki atom berbeda yang memiliki stereoisomer, dan ini dikenal sebagai pusat kiral.
Perbedaan stereoisomerisme dapat sangat mempengaruhi sifat biologis senyawa. Misalnya, ada enansiomer obat thalidomide yang menyebabkan banyak cacat lahir pada pertengahan 1900-an. Hanya satu enansiomer yang menyebabkan cacat lahir. Dengan sebagian besar senyawa kiral, hanya satu bentuk yang ditemukan di alam.
Enantiomer juga dikenal sebagai isomer optik. Secara tradisional, senyawa yang secara kimia terkait dengan senyawa tangan kanan dikenal sebagai senyawa D. Enantiomer mereka dikenal sebagai senyawa L. Nomenklatur ini masih berlaku untuk asam amino dan karbohidrat. Sebagian besar asam amino yang terbentuk secara alami berada dalam bentuk L, sedangkan karbohidrat, seperti bentuk glukosa yang aktif secara biologis, berada dalam bentuk D.
Nomenklatur stereoisomer ini telah diperbarui untuk meniadakan kebutuhan akan senyawa referensi. Setiap lokasi kiral dalam sebuah molekul diberi R atau S, yang diturunkan dari rektus Latin untuk kanan, atau seram untuk kiri. Ada kode untuk menetapkan prioritas pada atom yang terikat pada pusat kiral.
Ada jenis stereoisomer lain yang bukan bayangan cermin. Ini memiliki ikatan rangkap dengan substitusi hidrogen di kedua sisi ikatan. Senyawa ini dikenal sebagai isomer cis-trans. Terminologi ini juga berasal dari bahasa Latin.
Bayangkan dua atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan rangkap. Ada dua atom klorin di kedua ujung molekul, bersama dengan dua atom hidrogen. Kedua atom klorin dapat berada pada sisi ikatan rangkap yang sama, atau keduanya dapat berada pada sisi yang berlawanan. Atom-atom di sisi yang sama adalah cis, karena di sisi ini. Jika mereka berada di sisi lain, mereka trans, untuk di seberang.
Ada sistem penamaan stereoisomer tambahan yang lebih baru karena beberapa ambiguitas. Sistem ini didasarkan pada terminologi Jerman, dan menggunakan nomor atom substituen untuk menetapkan prioritas. Jika atom dengan nomor atom lebih tinggi berada pada sisi yang sama, molekulnya adalah Z untuk zusammen, atau bersama-sama. Jika mereka berada di sisi yang berbeda, senyawanya adalah E untuk entgegen, atau berlawanan. Ini tidak selalu dapat dipertukarkan dengan cis dan trans.
Perlu dicatat bahwa senyawa dapat memiliki rumus molekul yang sama, tetapi tidak stereoisomer. Ini adalah kasus untuk isomer struktural, yang memiliki atom-atomnya dalam urutan yang berbeda. Misalnya, ada beberapa bentuk bromobutana. CH3CH2CH2CH2Br dan CH2BrCH2CH2CH3 berbagi atom yang sama, tetapi bukan stereoisomer.