Serangan Doolittle adalah serangan udara pertama yang dilakukan oleh Amerika Serikat yang menargetkan daratan Jepang selama Perang Dunia II. Dilakukan pada tanggal 18 April 1942, serangan itu dipandang sebagai pembalasan atas pemboman di Pearl Harbor, Hawaii, lima bulan sebelumnya. Serangan udara itu dinamai untuk komandan dan perancang rencana, Jenderal James Doolittle, yang pada waktu itu adalah Letnan Kolonel yang baru dipromosikan.
Setelah serangan mendadak di Hawaii dan masuknya Amerika Serikat ke dalam perang, Letnan Kolonel James Doolittle muda membantu mempersiapkan rencana serangan udara ke Jepang. Sebagai pionir penerbangan, Doolittle telah membantu memajukan bidang ini dengan inovasi dalam instrumen terbang seperti cakrawala buatan. Rencana dasarnya melibatkan peluncuran beberapa pesawat pengeboman dari sebuah kapal induk. Pengujian dilakukan pada bulan Februari 1942 untuk melihat apakah pengebom B-25B Mitchell bermesin ganda dapat berhasil digunakan dalam misi tersebut. Setelah keberhasilan tes, rencana untuk menyerang bergerak maju.
Dari anggota elit Grup Bom ke-17 Angkatan Udara Amerika Serikat, sukarelawan dipilih dan dilatih untuk misi tersebut. Selama masa pelatihan, beberapa modifikasi dilakukan pada pesawat untuk meningkatkan kapasitas bahan bakar dan memegang kamera untuk merekam pengeboman. Pada 2 April 1942, 16 pesawat dimuat ke dalam Kapal Hornet Amerika Serikat, sebuah kapal induk kelas Yorktown dengan perintah rahasia. Tidak sampai kapal induk sedang dalam perjalanan, perintah pengeboman untuk Serangan Doolittle dijelaskan kepada sebagian besar orang. Beberapa hari kemudian, mereka bertemu dengan USS Enterprise, sebuah kapal di bawah komando Laksamana Halsey yang terkenal, yang, bersama dengan pengawalan tambahan, memberikan perlindungan kepada Hornet dalam misinya.
Perintah asli untuk Serangan Doolittle menyerukan peluncuran rahasia 400 mil dari pantai Jepang. Kapal-kapal tersebut terdeteksi oleh kapal patroli Jepang pada jarak lebih dari 600 mil, dan terpaksa diluncurkan lebih awal atau berisiko harus membatalkan misi karena kedatangan pasukan Jepang. Lima belas dari enam belas pesawat lepas landas untuk serangan itu, meninggalkan pesawat keenam belas sebagai unit cadangan.
Pembom Doolittle Raid melakukan sedikit kerusakan pada target yang mereka tuju di seluruh Jepang, meskipun tidak sebanyak yang mereka inginkan. Mereka mencakup berbagai, termasuk Tokyo, Kobe, Osaka, Yokohama dan Nagoya, tetapi dengan cepat kehabisan bahan bakar cadangan. Tidak dapat mencapai pangkalan pendaratan yang dimaksudkan di China, para kru dihadapkan untuk menyelamatkan diri dari pesawat mereka, yang menyebabkan kematian dua orang saat mendarat. Meskipun mendapat bantuan dari Cina, delapan orang ditangkap oleh pasukan Jepang dan dipenjarakan. Tiga dari delapan dieksekusi, satu meninggal dalam kondisi penjara yang buruk, dan tiga sisanya dibebaskan pada akhir perang.
Meskipun kehilangan semua pesawat yang terlibat dan kematian enam orang, rencana Doolittle dianggap berhasil dalam memperluas kemampuan pengeboman Angkatan Udara AS. Konsekuensi strategis dari serangan itu adalah keputusan yang menentukan dari Jepang yang memerintahkan Jenderal Yamamoto untuk mendorong kampanye mereka untuk merebut Pulau Midway dan menghancurkan kapal induk Amerika untuk menghilangkan risiko serangan bom di masa depan, meskipun memiliki pasukan yang tidak siap. Banyak ahli menganggap kekalahan Jepang berikutnya di Midway sebagai titik balik perang di Pasifik.
Serangan Doolittle memiliki dampak yang luar biasa pada moral rakyat Amerika, setelah serangan mengejutkan di Pearl Harbor beberapa bulan sebelumnya. Doolittle dianugerahi Medal of Honor atas usahanya, dan beberapa anak buahnya menerima penghargaan dan promosi tambahan. Sejak serangan itu, para perampok yang masih hidup mengadakan upacara peringatan dan reuni setiap tahun pada peringatan Serangan Doolittle. Pada 2008, enam orang yang selamat yang tersisa dapat menghadiri layanan tersebut.