Sepatu kets selalu dikaitkan dengan musik hip hop berkat artis rap dari semua era yang memilih untuk memakai sepatu kasual ini sebagai bagian dari pakaian standar mereka. Salah satu inspirasi utama untuk mode hip hop dan sepatu hip hop adalah pemuda perkotaan dan budaya jalanan, budaya yang sering dipengaruhi oleh atletik. Akibatnya, pakaian olahraga dan sepatu atletik selalu menjadi bagian dari citra dan gaya hidup hip hop.
Pada 1980-an, Run-DMC membantu mendirikan Adidas Superstar sebagai sepatu hip hop perdana. Grup rap perintis ini sering terlihat dengan gaya khas fedora, kacamata besar, dan pakaian serba hitam, dengan sepatu hip hop Adidas putih mereka. Sepatu basket klasik terkenal dengan gaya low-top yang berakhir sebelum pergelangan kaki dan bagian ujung kaki berbahan karet, yang membuat sepatu ini lebih tahan lama. Run-DMC biasanya mengenakan Adidas mereka tanpa tali, sementara kelompok lain di zaman itu sering memilih untuk memasangkan Adidas mereka dengan tali sepatu yang terlalu besar. Run-DMC adalah penggemar sepatu tersebut sehingga mereka bahkan merilis lagu penghormatan yang membahas kecintaan mereka pada sepatu kets yang dimiringkan My Adidas pada tahun 1986; popularitas mereka dan kesuksesan lagu tersebut akan mengarah pada kesepakatan dukungan dengan perusahaan sepatu, yang pertama dari banyak hubungan yang menguntungkan antara merek sepatu dan rapper populer.
Bahkan saat Adidas sedang menikmati kesuksesan, pesaing baru semakin populer sebagai sepatu kets hip hop favorit. Pada tahun 1985, Michael Jordan, seorang rookie untuk Chicago Bulls, mendukung lini sepatu Nike yang disebut Air Jordan. Baris ini akan sangat populer sejak awal dan akan disambar oleh penggemar pemain terkenal itu, banyak di antaranya termasuk artis hip hop papan atas. Bahkan sebelum sepatu hip hop ikonik ini dirilis, Nike telah mempengaruhi budaya hip hop berkat Nike Air Force 1. Sepatu tersebut, yang terkenal dengan sol udara full-lengthnya, awalnya dirilis pada tahun 1982 dan dipakai oleh para pendatang baru. artis hip hop mengambil tampilan langsung dari jalan-jalan di Brooklyn.
Tahun 1990-an dianggap sebagai salah satu periode paling serbaguna dalam musik rap. Saat artis hip hop bereksperimen dengan suara yang berbeda dan menggunakan musik untuk mengekspresikan diri, artis hip hop yang muncul dari berbagai daerah di Amerika Serikat membawa mode unik dan sepatu hip hop mereka ke perhatian publik. Di Pantai Timur, misalnya, sepatu bot Timberland, merek sepatu hiking tahan air, akan menjadi tampilan yang disukai para seniman hip hop. Sementara itu, rapper West Coast memilih untuk memakai Chuck Taylor, sepatu kanvas high-top dari Converse. Sering dikenal sebagai Chuck Taylor All-Stars, sepatu ini awalnya dirilis pada tahun 1917 dan merupakan salah satu sepatu basket pertama yang dibuat.
Pada 2011, sepatu kets tetap menjadi sepatu utama yang dikenakan dalam mode hip hop. Merek yang diidentifikasi sebagai bagian dari gaya hip hop, bagaimanapun, telah memperluas penawaran sepatu mereka untuk memasukkan semua jenis sepatu, seperti sandal dan sandal jepit. Gaya dan warna katering untuk wanita dan anak-anak juga menjadi populer. Menguangkan keuntungan besar yang terkait dengan mode hip hop, artis hip hop semakin banyak menciptakan sepatu hip hop untuk label pakaian mereka sendiri atau dalam kemitraan dengan merek sepatu mapan. Peningkatan kustomisasi sepatu juga memungkinkan individu untuk merancang tampilan uniknya sendiri untuk mengekspresikan individualitasnya.