Perampokan di jalan raya adalah istilah yang berasal dari abad ke-17 dan ke-18 untuk menggambarkan penjahat berkuda. Di Inggris, penjahat ini disebut “perampok;” di negara lain, mereka memiliki nama yang berbeda. Namun, teknik mereka serupa: Mereka akan memangsa pelancong yang jauh dari kota dan penegak hukum. Di zaman modern, ungkapan “perampokan jalan raya” kadang-kadang digunakan untuk menggambarkan pedagang yang menjual terlalu mahal kepada pelanggan mereka. Seperti perampok di masa lalu, para pedagang ini berani dan tidak tahu malu, dan biasanya meninggalkan korbannya tanpa alternatif lain selain membayar harga yang keterlaluan.
Perampokan jalan raya telah terjadi sepanjang sejarah, di mana pun ada jalan yang melewati perbatasan atau daerah yang belum berkembang dengan sedikit pengaturan dari penegak hukum. Perampok jalan raya atau perampok paling terkenal adalah mereka yang berkeliaran di Inggris pada Abad Pertengahan dan sesudahnya. Ini kadang-kadang disebut “ksatria jalan” atau “perampok tuan-tuan.” Di perbatasan Amerika, bandit seperti itu menargetkan kereta pos dan disebut “agen jalan”. Di Australia, mereka adalah “penjaga hutan” dan, di Eropa Timur, mereka adalah “betyárs.”
Perampokan di jalan raya biasanya terjadi di jalan raya yang jauh dari kota. Para perampok yang menunggang kuda akan mendekati pelatih atau pelancong, kadang-kadang pembawa surat, mengacungkan senjata. Di Inggris, tantangan terkenal mereka adalah “Berdiri dan serahkan!” dan “Uang Anda atau hidup Anda!” Kelompok kecil perampok yang bekerja sama bukanlah hal yang aneh. Perampokan di jalan raya padam saat kota-kota berkembang dan petugas hukum memperoleh yurisdiksi atas daerah-daerah terpencil; pada abad ke-19, perampok tradisional hanyalah tokoh legenda.
Perampok paling terkenal adalah Robin Hood, kemungkinan konglomerasi rakyat berbagai tokoh kehidupan nyata dan imajiner. Legenda menyatakan bahwa Robin Hood menargetkan pelancong kaya dan berbagi jarahannya dengan orang miskin, sebuah praktik yang dikaitkan dengan banyak pahlawan rakyat penjahat selama bertahun-tahun. Perampok jalan raya yang sebenarnya termasuk Dick Turpin, Claude Du Vall dan “Wicked Lady,” seorang perampok wanita yang diyakini sebagai wanita bangsawan Inggris. Sawney Beane kanibal Skotlandia tidak hanya merampok para pelancong yang malang, tetapi kadang-kadang juga membunuh dan memakan mereka. Di Inggris, perampokan di jalan raya dapat dihukum dengan hukuman gantung, dan mayat atau kepala sering dibiarkan dipajang sebagai peringatan bagi perampok lainnya.
Puisi naratif Alfred Noyes tahun 1906 “The Highwayman” tetap menjadi salah satu penggambaran fiksi paling terkenal tentang perampok jalan raya dan sering dipelajari di sekolah-sekolah. Seperti banyak cerita perampok, membuat bandit menjadi sosok yang romantis dengan kekasih yang setia. Perampok telah menjadi perlengkapan populer fiksi romantis sejak itu. Perampok fiksi lainnya termasuk Shakespeare’s Falstaff, dari drama “Henry IV.” Banyak perampok sejati menjadi pahlawan rakyat anumerta ketika legenda fantastis tumbuh di sekitar eksploitasi mereka.