Bleeding Kansas, juga dikenal sebagai Bloody Kansas, adalah periode kekerasan atas masalah mengizinkan perbudakan di wilayah yang saat itu menjadi Territory of Kansas. Itu berlangsung sekitar lima tahun, dari penandatanganan Undang-Undang Kansas-Nebraska hingga konstitusi negara bagian diadopsi. Konflik antara pasukan pro-perbudakan, seringkali dari negara bagian budak tetangga Missouri, dan pasukan anti-perbudakan, yang terdiri dari abolisionis dan anggota gerakan Tanah Bebas, merenggut nyawa lebih dari 200 orang. Insiden berdarah paling terkenal yang memberi nama pada Bleeding Kansas adalah Pemecatan Lawrence, Pembantaian Pottawatomie, dan Pembantaian Marais de Cygne.
Kansas-Nebraska Act dirumuskan untuk mendapatkan dukungan selatan untuk pembentukan wilayah Kansas dan Nebraska. Itu memungkinkan penduduk untuk memilih apakah perbudakan akan diizinkan di setiap tempat. Namun, ini merupakan pelanggaran terhadap Kompromi Missouri tahun 1820, yang melarang perbudakan di wilayah utara dari garis lintang tertentu, termasuk tanah yang akan menjadi Nebraska dan Kansas. Meskipun kemarahan utara, RUU itu disahkan pada 30 Mei 1854, membentuk wilayah Kansas dan Nebraska.
Nebraska cukup jauh ke utara sehingga tidak mungkin menjadi negara budak. Mayoritas pemukim di Wilayah Kansas juga anti-perbudakan, tetapi pemilihan umum yang diadakan pada musim gugur 1854 dan musim semi 1855 membentuk pemerintahan pro-perbudakan di sana. Ini karena orang-orang yang dikenal sebagai Border Ruffians atau Bushwackers — ribuan penduduk Missouri yang pro-perbudakan, sering kali bersenjata dan mengancam kekerasan — yang melintasi perbatasan untuk memberikan suara dalam pemilihan Kansas. Pemerintah mengadopsi kode budak Missouri yang keras, melarang berbicara atau menulis melawan perbudakan, dan secara surut melegalkan banyak suara Missouri yang telah membentuk pemerintahan mereka. Sebagai reaksi, pemukim Kansas yang menyebut diri mereka Free Soilers mendirikan pemerintah negara bagian anti-perbudakan lainnya.
Pemerintah federal mengakui badan pengatur pro-perbudakan sebagai pemerintah negara bagian resmi, sebuah keputusan yang menjadi tindakan kekerasan skala besar pertama di Bleeding Kansas. Banyak pemimpin pemerintah anti-perbudakan tinggal di Lawrence, dan pasukan pro-perbudakan memutuskan untuk pergi ke sana untuk menangkap mereka. Ini, pada gilirannya, menyebabkan pembakaran dan penjarahan di kota, tetapi tidak ada yang terbunuh. Sebagai pembalasan, abolisionis John Brown memimpin sebuah kelompok kecil yang disebutnya Angkatan Darat Utara untuk membunuh lima pemukim pro-perbudakan di kota Pottawatomie Creek — suatu tindakan yang kemudian dikenal sebagai Pembantaian Pottawatomie.
Kekerasan meningkat setelah peristiwa di Lawrence dan Pottawatomie Creek. Salah satu peristiwa paling berdarah pada periode itu adalah Pembantaian Marais de Cygne, di mana lima orang terbunuh, dan lima lainnya terluka, oleh orang-orang Missouri yang pro-perbudakan pada bulan Mei 1858. Ini adalah salah satu aksi kekerasan terakhir di Bleeding Kansas. Sebuah konstitusi negara bebas diadopsi pada musim panas berikutnya, meskipun Kansas tidak akan menjadi negara sampai 1861, setelah pemisahan negara-negara Konfederasi.