Pakaian streetwear terkenal sulit untuk didefinisikan, bahkan oleh mereka yang memakainya. Ini mungkin karena, seperti namanya, streetwear sebagian besar merupakan gerakan mode akar rumput yang dipengaruhi oleh apa yang saat ini terjadi “di jalanan”, dan dengan demikian terus berkembang. Namun, ada kemungkinan untuk mengisolasi beberapa prinsip umum pakaian jalanan. Pertama-tama, biasanya dipusatkan pada pakaian kasual dan nyaman seperti jeans, t-shirt, topi baseball, dan sepatu kets. Hal ini juga dipengaruhi oleh gaya hip-hop dan skateboard serta nostalgia 1980-an, dan sering menampilkan warna-warna berani, cetakan grafis, dan desain dan logo retro.
Banyak penggemar pakaian streetwear berpendapat bahwa gerakan ini muncul pada akhir abad ke-20 sebagai reaksi terhadap gaya “mal” yang diproduksi secara massal. Meskipun mengambil beberapa inspirasi dari mode hip-hop dan skateboard yang ada, gerakan pakaian streetwear awal juga menawarkan pesertanya kesempatan untuk mengekspresikan individualitas mereka dengan menambahkan potongan ringan, unik, atau avant-garde ke gaya yang mendahuluinya. . Dengan menciptakan penampilan mereka sendiri, para pendukung streetwear merasa bahwa mereka telah menetapkan alternatif untuk mode “mal”. Mungkin ironis, kemudian, bahwa pada awal abad ke-21, banyak mode yang diproduksi secara massal mulai menampilkan pengaruh streetwear yang berbeda.
Karena gerakan pakaian streetwear terus berkembang, sulit untuk membuat katalog bagian-bagian tertentu yang menjadi miliknya. Namun, secara umum, gaya streetwear sering kali dibangun di atas dasar yang kasual dan nyaman seperti jeans, t-shirt, topi baseball, dan sepatu kets. Selain skateboard dan hip-hop, pakaian streetwear sering juga dipengaruhi oleh nostalgia tahun 1980-an. Oleh karena itu, pakaian jalanan sering kali menampilkan cetakan grafis yang berani dalam warna Day-Glo dan logo retro yang mencolok. Sepatu kets yang disukai para pecinta streetwear seringkali terinspirasi dari desain high-top klasik tahun 1980-an.
Biasanya streetwear fashion dianggap sebagai gerakan masyarakat yang tidak memiliki aturan ketat dan selalu berubah-ubah. Namun, asosiasi demokratis ini tidak selalu berarti pakaian yang terjangkau. Salah satu elemen inti pakaian streetwear adalah koleksi edisi terbatas atau koleksi, seperti sepatu kets dalam jumlah kecil dari produsen pakaian atletik besar. Membeli dan mengenakan pakaian yang sulit didapat membantu para penggemar pakaian streatwear menampilkan individualitas dan menghindari terlihat seperti anggota massa. Rute menuju individualitas ini sering kali datang dengan label harga yang mahal, namun, karena sepatu kets edisi khusus, topi, dan barang lainnya dapat berharga $200 Dolar AS (USD) atau lebih.